Nitroanisidine

Die Nitroanisidine bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO₂), Methoxy- (–OCH₃) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈N₂O₃.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitroanisidine als Methoxyderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitroanisole oder als Nitroderivate der Anisidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Anisidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitroanisidine
Stammverbindung
	o-Anisidin
Strukturformel
Name	1-Amino-2-methoxy-3-nitrobenzol 3-Nitro-o-anisidin	1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol 4-Nitro-o-anisidin	1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol 5-Nitro-o-anisidin	1-Amino-2-methoxy-6-nitrobenzol 6-Nitro-o-anisidin
CAS-Nummer	85-45-0	97-52-9	99-59-2	16554-45-3
ECHA-InfoCard	100.001.462	100.002.354	100.002.518	100.036.910
PubChem	66559	7337	7447	85491
Summenformel	C7H8N2O3
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung		gelbes geruchloses Pulver[1]	oranges Pulver[2]
Schmelzpunkt		140–142 °C[1] / 139–143 °C[3]	118 °C[2]	73–78 °C[4]
Siedepunkt		> 260 °C (Zersetzung)[1]
Dichte		1,45 g·cm−3[1]
Löslichkeit		0,2 g/l bei 20 °C in Wasser[1]
GHS- Kennzeichnung		Achtung[1]	Achtung[2]	Achtung[4]
H- und P-Sätze		302​‐​351​‐​411	302	302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
		202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​308+313	301+312+330	301+330+331​‐​302+352

Nitroanisidine
Stammverbindung
	m-Anisidin
Strukturformel
Name	1-Amino-3-methoxy-2-nitrobenzol 2-Nitro-m-anisidin	1-Amino-3-methoxy-4-nitrobenzol 4-Nitro-m-anisidin	1-Amino-3-methoxy-5-nitrobenzol 5-Nitro-m-anisidin	1-Amino-3-methoxy-6-nitrobenzol 6-Nitro-m-anisidin
CAS-Nummer	16554-47-5	16292-88-9	586-10-7	16133-49-6
ECHA-InfoCard			100.197.662	100.036.615
PubChem	10464700	2755795	2759598	85300
Summenformel	C7H8N2O3
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung
Schmelzpunkt				125–127 °C[5]
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit
GHS- Kennzeichnung				Achtung[5]
H- und P-Sätze				302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
				301+330+331​‐​302+352

Nitroanisidine
Stammverbindung
	p-Anisidin
Strukturformel
Name	1-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol 2-Nitro-p-anisidin	1-Amino-4-methoxy-3-nitrobenzol 3-Nitro-p-anisidin
CAS-Nummer	96-96-8	577-72-0
ECHA-InfoCard	100.002.317	100.110.092 100.209.982
PubChem	66793	123071
Summenformel	C7H8N2O3
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	orange bis violettes geruchloses Pulver[6]
Schmelzpunkt	123–126 °C[7]
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[6]	Achtung[8]
H- und P-Sätze	300+310+330​‐​373​‐​412	317​‐​319
	262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310	280​‐​305+351+338

Weblinks

Commons: Nitroanisidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• The Carcinogenic Potency Project: 5-Nitro-o-anisidine
• Paul E. Fanta and D. S. Tarbell: 2-Nitro-4-Methoxyaniline In: Organic Syntheses. 25, 1945, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.025.0078; Coll. Vol. 3, 1955, S. 661 (PDF).

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 4-Nitro-o-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu 5-Nitro-o-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt 2-Methoxy-4-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
4. Datenblatt 2-Methoxy-6-nitroaniline, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
5. Datenblatt 5-Methoxy-2-nitroaniline, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
6. Eintrag zu 2-Nitro-p-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
7. Datenblatt 4-Methoxy-2-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
8. 4-Methoxy-3-nitroaniline. (pdf) Matrix Scientific, 10. Februar 2017, abgerufen am 27. Dezember 2019 (englisch).