N-Allylanilin

N-Allylanilin ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Anilingerüst, welches eine Allylgruppe am Stickstoffatom trägt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Allylanilin
Andere Namen	N-(2-propenyl)anilin 3-(N-phenylamino)propen N-Allyl-N-phenylamin N-2-Propenylanilin N-Phenylallylamin N-Allylbenzolamin
Summenformel	C9H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-09-3 EG-Nummer 209-633-9 ECHA-InfoCard 100.008.759 PubChem 68525 ChemSpider 61800 DrugBank DB02870 Wikidata Q165003
Eigenschaften
Molare Masse	133,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	219 °C[3]
pKS-Wert	4,17 (25 °C)[4]
Brechungsindex	1,563 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

N-Allylanilin kann durch Alkylierung von Anilin mit Allylchlorid^[5], -bromid^[6] oder -iodid^[7] hergestellt werden. Auch die Synthese durch eine Ullmann-Aminierung aus Allylamin und Phenyliodid ist bekannt.^[8]

Historisch führte N-Allylanilin zur Strukturaufklärung von Chinolin, welches 1880 unter Verwendung von Bleioxid aus N-Allylanilin synthetisiert werden konnte.^[9]

Einzelnachweise

1. Datenblatt N-Allylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
2. Eintrag zu N-Allylaniline bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.
4. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
5. H. Oehme, R. Thamm: Synthese und Reaktionsverhalten der (3-Aminopropy1)-phenylphosphine. In: J. Prakt. Chem 315, 1973, S. 526–538; doi:10.1002/prac.19733150320.
6. F. L. Carnahan, C. D. Hurd: Pyrolysis pf Allylanilines. In: J. Am. Chem. Soc. 52, 1930, S. 4586–4595; doi:10.1021/ja01374a062.
7. V. Pace, F. Martinez, M. Fernandez, J. V. Sinisterra, A. R. Alcantara: Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF. In: Org. Lett. 9, 2007, S. 2661–2664; doi:10.1021/ol070890o.
8. D. Ma, Q. Cai, H. Zhang: Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides. In: Org. Lett. 5, 2003, S. 2453–2456; doi:10.1021/ol0346584.
9. Wilhelm Koenigs: Synthese des Chinolins aus Allylanilin. In: Chem. Ber. 12, 1879, S. 453; doi:10.1002/cber.187901201128.