N-Allylanilin

N-Allylanilin ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Anilingerüst, welches eine Allylgruppe am Stickstoffatom trägt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Allylanilin
Andere Namen	N-(2-propenyl)anilin 3-(N-phenylamino)propen N-Allyl-N-phenylamin N-2-Propenylanilin N-Phenylallylamin N-Allylbenzolamin
Summenformel	C9H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-09-3 EG-Nummer 209-633-9 ECHA-InfoCard 100.008.759 PubChem 68525 ChemSpider 61800 DrugBank DB02870 Wikidata Q165003
Eigenschaften
Molare Masse	133,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	219 °C[3]
pKS-Wert	4,17 (25 °C)[4]
Brechungsindex	1,563 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

N-Allylanilin kann durch Alkylierung von Anilin mit Allylchlorid^[5], -bromid^[6] oder -iodid^[7] hergestellt werden. Auch die Synthese durch eine Ullmann-Aminierung aus Allylamin und Phenyliodid ist bekannt.^[8]

Historisch führte N-Allylanilin zur Strukturaufklärung von Chinolin, welches 1880 unter Verwendung von Bleioxid aus N-Allylanilin synthetisiert werden konnte.^[9]