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Limonen [] ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Terpene (monocyclisches Monoterpen).
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel mit markiertem Stereozentrum (*) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Limonen | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C10H16 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, entzündbare Flüssigkeit mit zitrusartigem Geruch[3] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,84 g·cm−3 (α- und β-Form, 20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
175 °C[3] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (14 mg·l−1 bei 25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
D-Limonen: | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
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Limonen kommt in Form zweier Enantiomere vor, dem (R)-(+)-Limonen [auch als D-(+)-Limonen oder kurz (+)-Limonen bezeichnet] und dem (S)-(−)-Limonen [auch als L-(−)-Limonen oder kurz (−)-Limonen bezeichnet]. Das Racemat der beiden Enantiomere wird auch Dipenten genannt.
| Limonen | ||
| Name | (R)-Limonen | (S)-Limonen |
| Andere Namen | (+)-Limonen D-Limonen |
(−)-Limonen L-Limonen |
| Strukturformel | -Limonene.svg) |
-Limonene.svg) |
| CAS-Nummer | 5989-27-5 | 5989-54-8 |
| 138-86-3 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 227-813-5 | 227-815-6 |
| 205-341-0 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.025.284 | 100.025.286 |
| 100.004.856 (unspez.) | ||
| PubChem | 440917 | 439250 |
| 22311 (unspez.) | ||
| FL-Nummer | 01.045 | 01.046 |
| Wikidata | Q27888324 | Q27089405 |
| Q278809 (unspez.) | ||
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Limonen wurde erstmals 1878 von Gustave Bouchardat durch Erhitzen von Isopren hergestellt.
Limonen ist das in Pflanzen am häufigsten vorkommende Monoterpen. (R)-(+)-Limonen ist vor allem in Pomeranzenschalenöl, in Kümmelöl, in Dill,[8] in Grünem Kardamom,[9] in Sellerie,[9] in Korianderöl, in Krauseminzöl,[10] in Lorbeer,[9] in Muskatnuss,[9] in Petersilie,[9] in Teebaumöl,[9] in Zitronenöl (ca. 65 %)[11] und in Orangenöl (meist >90 %)[12] enthalten. Es weist einen orangenartigen Geruch auf. Dagegen ist (S)-(−)-Limonen in Minzölen[13] (wie Pfefferminze, Acker-Minze,[14] Speer-Minze,[14] Polei-Minze[14] und Wasserminze[14]) sowie in Baldrian (Valeriana officinalis),[14] Edeltannen- und Koniferenöl[13] und in Hanf (Cannabis sativa L.)[15] enthalten und riecht nach Terpentin. Das racemische Limonen kommt unter anderem im Kienöl, im sibirischen Bayöl,[16] Fichtennadelöl, Neroliöl, Muskatnussöl[17] und Campheröl, im Basilikum,[18] Wacholder[19] und in Waldkiefern[19] vor.
Zitronenöl enthält ca. 65 % (R)-(+)-Limonen.
Baldrian enthält (S)-(−)-Limonen.
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Limonen wird in erster Linie durch Naturstoffextraktion gewonnen. (R)-(+)-Limonen fällt in großen Mengen als Nebenprodukt bei der Orangensaftproduktion an und wird durch Wasserdampfdestillation der dabei anfallenden Schalen gewonnen.[20] (S)-(−)-Limonen wird in verhältnismäßig kleinen Mengen aus den entsprechenden Ölen extrahiert. Das racemische Limonen fällt als Nebenprodukt bei der säurekatalysierten Isomerisierung von α- und β-Pinen an.
Biosynthese
Die Biosynthese von Limonen geht von Geranylpyrophosphat (GPP) aus.
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Physikalische Eigenschaften
Der spezifische Drehwinkel beträgt [α]20D +126,3° [D-Limonen] bzw. −126,3° [(S)-Limonen].[21]
Chemische Eigenschaften
Limonen ist licht-, luft-, wärme-, alkali- und säureempfindlich und autoxidiert zu Carvon.
Durch zwei aufeinander folgende Reaktionen mit Sauerstoff und Kohlendioxid entsteht Polylimonencarbonat, ein Stoff mit Polystyrol-ähnlichen Eigenschaften. Es ist Ausgangsstoff zur Synthese des β-Selinen, wobei es im ersten Schritt mit Diboran reagiert und dann mit Wasserstoffperoxid oxidiert wird.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Limonen bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 50 °C.[3][22] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (39 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,1 Vol.‑% (345 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[3][22] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,14 mm bestimmt.[3][22] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[3][22] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.[3][22] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Geruch
Reines (R)-Limonen riecht höchstens schwach nach Orange. Der Orangengeruch von (R)-Limonen wird größtenteils von Verunreinigungen aus dem Ausgangsprodukt Orangenöl erzeugt. (S)-Limonen hingegen riecht nicht nach Zitrusfrüchten, sondern terpentinartig.[23]
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Traditionell wird Limonen als preiswerter Duftstoff eingesetzt.[24] Es ist als Aromastoff in Lebensmitteln zugelassen.[25]
Das gramnegative Bakterium Pseudomonas putida DSM 12264 vermag R-(+)-Limonen regioselektiv zur R-(+)-Perillasäure zu oxidieren, einem natürlichen Konservierungsmittel für Kosmetika.[26] Die biotechnologische Herstellung von R-(+)-Perillasäure aus R-(+)-Limonen im Labormaßstab wurde im Jahr 2010 verbessert. Der entwickelte Bioprozess stellt eine vielversprechende Option für eine industrielle Anwendung dar.[27]
Das R-(+)-Limonen wird als pflanzliches Insektizid verwendet.
Auch dient es als Ausgangsstoff für die Synthese von synthetischem THC (Dronabinol).[28] In neueren Prozessen dient Limonen auch als Ausgangsprodukt für Biokunststoffe.[29][30]
Heute wird es vorwiegend als biogenes Lösungsmittel verwendet und dient als Reiniger und Verdünnungsmittel, beispielsweise in der Lackindustrie.
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Beim Metabolismus des Limonens entsteht hauptsächlich Perillinsäure, Dihydroperillinsäure, Limonen-1,2-diol und Uroterpenol. Limonen wirkt reizend. Seine Oxidationsprodukte D-(−)-Carvon und mehrere Isomere des Limonenoxid, die aus Limonen an der Luft entstehen, sind allergieauslösend.[31]
R-(+)-Limonen wurde als für den Menschen nicht karzinogen eingestuft.[32]
Commons: Limonen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
- Eintrag zu Limonene in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)
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