Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.

Vertreter

Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie).

Selinene
Name α-Selinenβ-Selinenγ-Selinenδ-Selinen
Strukturformel α-Selinen β-Selinen γ-Selinen
Andere Namen
  • (2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin
  • Eudesma-3,11-dien
  • Selina-3,11-dien
  • (4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-β-Selinen]
  • Eudesma-4(14),11-dien
  • β-Eudesmen
(4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin (8aR)-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen]
CAS-Nummer 473-13-2 17066-67-0 [(+)-β-Selinen] 515-17-3
PubChem 1085661444239310655819520383
Summenformel C15H24
Molare Masse 204,36 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung Öl[1]
Siedepunkt 268–272 °C[1] 121–122 °C (8 hPa)[1]
Dichte 0,914 g·cm−3[2] 0,915 g·cm−3[2]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben

Vorkommen

α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa, Ätherisches Hanföl).[1] α- und β-Selinen sind (neben D-(+)-Limonen) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl.[3] (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern, (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum.[1] γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus, Hopfenöl).[1]

Einzelnachweise

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