Selinene

Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.

Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie).

Selinene

Name

α-Selinen

β-Selinen

γ-Selinen

δ-Selinen

Strukturformel

Andere Namen

(2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin
Eudesma-3,11-dien
Selina-3,11-dien

(4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-β-Selinen]
Eudesma-4(14),11-dien
β-Eudesmen

(4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin

(8aR)-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen]

CAS-Nummer

473-13-2

17066-67-0 [(+)-β-Selinen]

515-17-3

473-14-3 (unspez.)
28624-28-4 [(+)-δ-Selinen]
28624-23-9 [(–)-δ-Selinen]

C₁₅H₂₄

204,36 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

Öl^[1]

Siedepunkt

268–272 °C^[1]

121–122 °C (8 hPa)^[1]

Dichte

0,914 g·cm⁻³^[2]

0,915 g·cm⁻³^[2]

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa, Ätherisches Hanföl).^[1] α- und β-Selinen sind (neben D-(+)-Limonen) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl.^[3] (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern, (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum.^[1] γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus, Hopfenöl).^[1]

[1]
Eintrag zu Selinene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017.
[2]
L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi:10.1002/hlca.19230060192.
[3]
Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Römpp-1] [1]
Eintrag zu Selinene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017.

[DOI10.1002/hlca.19230060192-2] [2]
L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi:10.1002/hlca.19230060192.

[3] [3]
Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[1]

[2]

[3]

Selinene

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Vertreter

Vorkommen

Einzelnachweise