Citronellol

Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C₁₀H₂₀O und ist ein Isomer des Rhodinols.

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	Citronellol
Andere Namen	3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol β-Citronellol CITRONELLOL (INCI)[1]
Summenformel	C10H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2] mit rosenartigem Geruch[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-22-9[(RS)-Citronellol] 1117-61-9 [(R)-(+)-Citronellol] 7540-51-4 [(S)-(−)-Citronellol] EG-Nummer 203-375-0 ECHA-InfoCard 100.003.069 PubChem 8842 ChemSpider 13850135 Wikidata Q27122080
Eigenschaften
Molare Masse	156,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,86 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	<–20 °C[2]
Siedepunkt	224–224,5 °C[3]
Dampfdruck	< 1 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser,[2] mischbar mit Ethanol[4]
Brechungsindex	1,462 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​333+313​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	3450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.^[7]

Isomere von Citronellol
Name	(R)-Citronellol	(S)-Citronellol
Andere Namen	(+)-Citronellol D-Citronellol	(−)-Citronellol L-Citronellol
Strukturformel
CAS-Nummer	1117-61-9	7540-51-4
	106-22-9 (unspez.)
EG-Nummer	214-250-5	231-415-7
	203-375-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.012.955	100.028.560
	100.003.069 (unspez.)
PubChem	101977	7793
	8842 (unspez.)
Wikidata	Q418813	Q27105229
	Q27122080 (unspez.)

Vorkommen

Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch auf^[8] und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von Eukalyptus (Eucalyptus citriodora, Eucalyptus globulus),^[9] Basilikum (Ocimum basilicum),^[9] Ingwer (Zingiber officinale),^[9] Echter Katzenminze (Nepeta cataria)^[9] und Koriander (Coriandrum sativum)^[9] vor. (S)-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geranium- und Pelargonien-Öl (Pelargonium graveolens).^[3][8][10] (R)-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus Boronia citriodora,^[8] in Zitroneneukalyptus,^[8] Zitronengras,^[11] Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),^[12] im Sadebaum (Juniperus sabina)^[13] und im Drüsen-Sekret von Alligatoren (hier auch Yacarol genannt)^[3] auf.

• 
  (S)-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor
• 
  (R)-Citronellol tritt u. a. im Zitronengras auf

Darstellung und Gewinnung

Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.^[14]

Eigenschaften

Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.^[2] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.

Verwendung

Citronellol wird als Duftstoff^[15] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.^[11] Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.

Sicherheitshinweise

Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD₅₀-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.

Siehe auch

• Rhodinol
• Nerol
• Geraniol

Weblinks

• Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Citronellol
• EPA Factsheet