Nerol

Nerol (nach IUPAC (Z)-2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol genannt) ist ein acyclischer Monoterpen-Alkohol. Die klare Flüssigkeit hat einen frischen, süßen, rosig-zitrusartigen Geruch. Nerol ist isomer zum Geraniol. Der Stoff hat seinen Namen durch das Vorkommen in Neroliöl.^[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nerol
Andere Namen	2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol (Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol Allerol Nerolex Vernol NEROL (INCI)[1]
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose, Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-25-2 EG-Nummer 203-378-7 ECHA-InfoCard 100.003.072 PubChem 643820 Wikidata Q415359
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−10 °C[3]
Siedepunkt	224–225 °C[4]
Brechungsindex	1,474 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​333+313​‐​305+351+338​‐​501[6]
Toxikologische Daten	4500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Struktur

Geraniol ist das trans-Isomer, Nerol das cis-Isomer der Verbindung mit derselben Summenformel. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol: Das Molekül weist eine Hydroxygruppe auf, an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxygruppe gebunden ist, ist direkt nur ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden.

Vorkommen

Nerol ist beispielsweise im Wermutkraut enthalten

Auch in der Katzenminze kommt Nerol vor

Nerol kommt in vielen ätherischen Ölen wie von Wermut,^[8] Estragon (Artemisia dracunculus),^[9] Echter Katzenminze (Nepeta cataria),^[9] Zitronen (Citrus limon),^[9] Basilikum (Ocimum basilicum),^[9] Echtem Koriander (Coriandrum sativum),^[9] Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),^[9] Polei-Minze (Mentha pulegium),^[9] Muskatnuss (Myristica fragrans),^[9] Schwarzem Holunder (Sambucus nigra),^[9] Lavendel oder Rosen vor. Es kommt immer gemeinsam mit Geraniol vor.^[10][7]

Herstellung

Nerol fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Geraniol an und wird hauptsächlich auf diese Weise gewonnen.^[10] Eine gezielte Darstellung gelingt durch die Telomerisation von Isopren mit Butyllithium in Gegenwart von Dipropylamin. Das entstehende N,N-Dipropylnerylamin wird in weiteren Schritten mit hoher Selektivität zum Nerol umgesetzt.^[11]

Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 100 °C. In einem Liter Wasser sind weniger als ein Gramm Nerol löslich. An der Luft wird Nerol zu Neroloxid oxidiert. Nerol ist gesundheitsschädlich.

Verwendung

Es wird zur Herstellung von Citral, Citronellol, Vitamin A und Vitamin E benötigt. Nerol wird in der Parfümerie in Rosen-, Blütenduft- aber auch Citrus-Kompositionen als Duftstoff verwendet.^[7]