Benzotrifluorid

Benzotrifluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Fluorkohlenwasserstoffe. Es ist eine farblose, flüchtige, leichtentzündliche und fast geruchlose Flüssigkeit.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzotrifluorid
Andere Namen	(Trifluormethyl)benzol (IUPAC) α,α,α-Trifluortoluol Phenylfluoroform Phenyltrifluormethan
Summenformel	C7H5F3
Kurzbeschreibung	farblose, leichtentzündliche, fast geruchlose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-08-8 EG-Nummer 202-635-0 ECHA-InfoCard 100.002.396 PubChem 7368 ChemSpider 7090 Wikidata Q409755
Eigenschaften
Molare Masse	146,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,2 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−29 °C[2]
Siedepunkt	102 °C[2]
Dampfdruck	40 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,45 g·l−1 bei 20 °C, Hydrolyse)[2]
Brechungsindex	1,413–1,415[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​411 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273[2]
Toxikologische Daten	15 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Benzotrifluorid kann durch Fluorierung (zum Beispiel durch Antimon(III)-fluorid oder Fluorwasserstoff) von Benzotrichlorid hergestellt werden.^[5][6]

${\displaystyle {\ce {PhCCl3 + 3 HF -> PhCF3 + 3 HCl}}}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzotrifluorid ist eine farblose, leichtentzündliche, fast geruchlose Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist.^[2] Der Siedepunkt unter Normaldruck beträgt 102,3 °C.^[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in K) mit A = 6,642, B = 1148,7 und C = −70,9 im Temperaturbereich von 2 bis 80 °C.^[7] Die Verbindung hat einen Heizwert von 4,6 kWh/kg.^[8] Die Dämpfe von Benzotrifluorid sind fünfmal so schwer wie Luft.

Sie reagiert mit heißem Wasser, wobei sich Fluorwasserstoff und Benzoesäure bilden. Seine Polarität liegt zwischen der von Dichlormethan und Ethylacetat. Es ist mit den üblichen organischen Lösungsmitteln mischbar und in der Lage, viele organische Verbindungen zu lösen.^[9]

Verwendung

Benzotrifluorid dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen und Pharmazeutika, wie zum Beispiel dem Zwischenprodukt m-Chlorbenzotrifluorid C₇H₄ClF₃ und Benzotrifluoridisocyanaten.^[10] Es wird in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt, darunter Radikalreaktionen, Oxidationen und Reduktionen, Phasentransferreaktionen, durch Übergangsmetalle katalysierte Prozesse und Lewis-Säure-Reaktionen.^[9] Es wird weiterhin als Lösungsmittel eingesetzt.^[11]

Sicherheitshinweise

Benzotrifluoriddämpfe bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 620 °C).^[2]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Benzotrifluorid bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
2. Eintrag zu alpha,alpha,alpha-Trifluortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Benzotrifluorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
4. Eintrag zu α,α,α-trifluorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. J. H. Simons, C. J. Lewis: The Preparation of Benzotrifluoride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 60, Nr. 2, 1938, S. 492–492, doi:10.1021/ja01269a507.
6. Patent EP0004636B1: Verfahren zur Darstellung von Benzotrifluorid und seinen Derivaten. Angemeldet am 28. März 1979, veröffentlicht am 7. Juli 1982, Anmelder: Daikin Kogyo Co Ltd, Erfinder: Yohnosuke Ohsaka.
7. Field, F.H.; Saylor, J.H.: The Vapor Pressures of Some Organic Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 2649–2650.
8. Heizwerte. In: bauforumstahl.de. Abgerufen am 25. März 2023. (PDF; 15 kB)
9. Carlos A. M. Afonso, João Pedro G. Crespo: Green Separation Processes: Fundamentals and Applications. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60681-8, S. 221 (books.google.com).
10. Paul Knochel: Modern Solvents in Organic Synthesis. Springer, 2003, ISBN 978-3-540-48664-0, S. 79 (books.google.com).
11. Akiya Ogawa, Dennis P. Curran: Benzotrifluoride: A Useful Alternative Solvent for Organic Reactions Currently Conducted in Dichloromethane and Related Solvents. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 62, Nr. 3, 1997, S. 450–451, doi:10.1021/jo9620324.