Chlorbenzotrifluoride

Chlorbenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate.

Chlorbenzotrifluoride
Name	2-Chlorbenzotrifluorid	3-Chlorbenzotrifluorid	4-Chlorbenzotrifluorid
Andere Namen	o-Chlorbenzotrifluorid 2-Chlor-α,α,α-trifluortoluol o-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-2-(trifluormethyl)benzol	m-Chlorbenzotrifluorid 3-Chlor-α,α,α-trifluortoluol m-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-3-(trifluormethyl)benzol	p-Chlorbenzotrifluorid 4-Chlor-α,α,α-trifluortoluol p-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-4-(trifluormethyl)benzol
Strukturformel
CAS-Nummer	88-16-4	98-15-7	98-56-6
ECHA-InfoCard	100.001.641	100.002.403	100.002.438
PubChem	6921	7374	7394
Summenformel	C7H4ClF3
Molare Masse	180,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	gelbliche, entzündliche Flüssigkeit[1]	farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2][3]
Schmelzpunkt	−6 °C[1]	−55,4 °C[2]	−36 °C[3]
Siedepunkt	152 °C[1]	137–138 °C[2]	139 °C[3]
Dichte	1,37 g·cm−3 (20 °C)[1]	1,336 g·cm−3 (25 °C)[2]	1,35 g·cm−3 (20 °C)[3]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[1]	8,5 hPa (20 °C)[2]	10,2 hPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1][2][3]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	Achtung[3]
H- und P-Sätze	226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335	226​‐​412	226​‐​317​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​261​‐​280​‐​301+312 302+352​‐​305+351+338	keine P-Sätze	210​‐​273​‐​280​‐​333+313​‐​391​‐​403+235
LD50 oral Ratte		> 5.000 mg·kg−1[4]	> 5.000–13.000 mg·kg−1[5]

Gewinnung und Darstellung

Chlorbenzotrifluoride können durch Chlorierung von Benzotrifluorid und anschließende Destillation des Isomerengemisches gewonnen werden. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch durch Reaktion von 4-Chlorbenzotrichlorid und Fluorwasserstoff gewonnen.

Verwendung

Chlorbenzotrifluoride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farb- und Arzneistoffen (z. B. Tetrachlorbenzotrifluorid) verwendet. So wird z. B. 4-Chlorbenzotrifluorid zur Herstellung von Dinitroanilin-Herbiziden wie Trifluralin. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch als dielektrische Flüssigkeit und als Lösungsmittel eingesetzt.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorbenzotrifluoriden können mit Luft beim Erhitzen über ihren Flammpunkt (40–60 °C) hinaus ein explosionsfähiges Gemisch bilden.^[1][2][3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CAS-Nr. 88-16-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu CAS-Nr. 98-15-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu CAS-Nr. 98-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
4. Toxikologische Bewertung von m-Chlorbenzotrifluorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
5. Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrifluorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.