3-Heptanon

3-Heptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Heptanon
Andere Namen	Ethylbutylketon Heptan-3-on BUTYL ETHYL KETONE (INCI)[1] EBK
Summenformel	C7H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-35-4 EG-Nummer 203-388-1 ECHA-InfoCard 100.003.081 PubChem 7802 Wikidata Q1287838
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−37 °C[2]
Siedepunkt	147 °C[2]
Dampfdruck	1,5 hPa (20 °C)[2] 44 hPa (61 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[2] mischbar mit Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,4085 (20 °C, 589 nm)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​319 P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340[2]
MAK	Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	2760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] >16.400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

3-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch vor.^[7]

Gewinnung und Darstellung

3-Heptanon kann durch katalytische Dehydrierung von 3-Heptanol, durch Hydrierung des Kondensationsproduktes von Propionaldehyd und Methylethylketon oder durch reduktive Kondensation von Propanal mit 2-Butanon gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

3-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich beim Erhitzen.^[2] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Heptanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Heptanon.^[8]

Löslichkeiten zwischen 3-Heptanon und Wasser[8]
Temperatur	°C	0	9,3	20,5	30,7	39,6	50,0	59,8	70,2	79,9	90,1
3-Heptanon in Wasser	in Ma-%	0,717	0,586	0,479	0,431	0,385	0,333	0,309	0,366	0,310	0,309
Wasser in 3-Heptanon	in Ma-%	0,561	0,634	0,778	0,897	0,949	1,058	1,182	1,237	1,322	1,383

3-Heptanon bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 38 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 8,8 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.^[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

3-Heptanon wird als Lösungsmittel für Harze und Lacke verwendet.^[2][3]