3-Heptanol

3-Heptanol ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Neben dem 3-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 1-Heptanol, 2-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.^[4]

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Heptanol
Andere Namen	Heptan-3-ol (RS)-Heptan-3-ol (±)-Heptan-3-ol DL-Heptan-3-ol (R)-Heptan-3-ol (+)-Heptan-3-ol D-Heptan-3-ol (S)-Heptan-3-ol (–)-Heptan-3-ol L-Heptan-3-ol Ethylbutylcarbinol
Summenformel	C7H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-82-2 (unspez.) 62701-49-9 (R) 26549-25-7 (S) EG-Nummer 209-661-1 ECHA-InfoCard 100.008.784 PubChem 11520 Wikidata Q4634146
Eigenschaften
Molare Masse	116,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,82 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	0,7 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex	1,421 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302 P: 210​‐​301+312+330[1]
Toxikologische Daten	3570 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 1870 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

3-Heptanol kommt natürlich in vielen Pflanzen wie Rooibos (Aspalathus linearis),^[5][6] Bananen,^[3][6] Cranberry,^[3] Papaya,^[3][6] (frittierten) Kartoffeln,^[3][6] Tee (Camellia sinensis),^[5] Garten-Senfrauke (Eruca sativa),^[5] Pfefferminze (Mentha x piperita),^[3][5][6] Grüner Minze (Mentha spicata)^[5] und daraus hergestelltem Minzöl^[3] sowie Kaffee^[3] vor. Daneben findet es sich in verarbeiteten Lebensmitteln und Spirituosen wie Malz,^[3] Butter,^[3][6] gekochtem, gebratenem oder gegrilltem Rindfleisch,^[3][6] Scotch^[3] und Weinbrand,^[6][3] wie Cognac und Brandy.

• 
  Rooibos
• 
  Bananen
• 
  Pfefferminze
• 
  Garten-Senfrauke
• 
  Verarbeitetes Rindfleisch

Gewinnung und Darstellung

3-Heptanol kann durch katalytische Hydrierung von 3-Heptanon gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

3-Heptanol ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.^[1][6] Der Alkohol hat einen stark krautartigen Geruch und einen stechenden, leicht bitteren Geschmack.^[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 60 °C) bilden.^[1] Die untere Explosionsgrenze liege bei 0,91 % (44 g/m³.^[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 3-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. August 2021. (JavaScript erforderlich)
2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. Datenblatt 3-Heptanol, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2016 (PDF).
4. Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. HEPTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
6. George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 756–757 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).