2-Heptanol

2-Heptanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Heptanol
Andere Namen	Amylmethylcarbinol Heptan-2-ol Methyl-n-amylcarbinol Methylpentylcarbinol 2-Heptylalkohol 2-HEPTANOL (INCI)[1]
Summenformel	C7H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 543-49-7 6033-23-4 [(S)-(+)] 6033-24-5 [(R)-(−)] ECHA-InfoCard 100.008.041 PubChem 10976 Wikidata Q2720011
Eigenschaften
Molare Masse	116,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm−3[2]
Siedepunkt	160 °C[2] 74–75 °C (R)-(−) bei 31 hPa[3] 149–150 °C (S)-(+)[4]
Dampfdruck	1,6 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,27 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Ethanol[5]
Brechungsindex	1,4210 [20 °C, (R)-(−)][5] 1,419 (20 °C) [(R)-(+)][3] 1,421 (20 °C) [(S)-(+)][4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​312​‐​319 P: 210​‐​280​‐​302+352+312​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	1460 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] 2580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

2-Heptanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen, wie Ingwer (Zingiber officinale),^[6][7] Rooibos (Aspalathus linearis),^[7] Weinraute (Ruta graveolens),^[8] Kakao,^[9] Kaffee,^[9] Tee (Camellia sinensis),^[7] Mais (Zea mays),^[7] Kokosnuss (Cocos nucifera),^[7][9] Moschus-Erdbeeren (Fragaria moschata)^[10] und Wald-Erdbeeren (Fragaria vesca)^[10][6], Rosafarbener Catharanthe (Catharanthus roseus),^[6] Rosmarin ( Rosmarinus officinalis),^[7] Gewürznelken (Syzygium aromaticum),^[8] Dessertbananen (Musa × paradisiaca)^[11] und Äpfeln (Malus domestica)^[8] vor. Der Alkohol findet sich in verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie gebratenem Rindfleisch,^[9] gekochten Kartoffeln,^[9] Weinbrand,^[9] Bier,^[9] und Rum^[9] und wird von Curvularia falcata und Schimmelpilzen der Gattung Mucor abgegeben.^[6][9]

• 
  Ingwer
• 
  Mais
• 
  Erdbeeren
• 
  Gebratenes Rindfleisch

Isomere

Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Heptanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Heptanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Heptanol.

Neben dem 2-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 1-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.^[12]

Gewinnung und Darstellung

2-Heptanol kann durch Reduktion von 2-Heptanon mit Natrium in Ethanol gewonnen werden.^[13] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Pentylmagnesiumbromid mit Acetaldehyd.^[9]

Eigenschaften

2-Heptanol ist eine wenig flüchtige, farblose, entzündbare Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.^[2] Der Alkohol hat einen kräuterartigen, zitronigen Geruch und einen fruchtigen, „grünen“, leicht bitteren Geschmack.^[9]

Verwendung

2-Heptanol wird als Lösungsmittel für natürliche und Mineralöle, Fette, Wachse, Farb- und Kunststoffe und in der Erzbehandlung verwendet.^[13][14]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 59 °C, untere Explosionsgrenze 0,9 Vol.–% bzw. 44 g·m⁻³) bilden.^[2]