2-Heptanon

2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Heptanon
Andere Namen	Amylmethylketon Methylamylketon MAK Heptan-2-on Methylpentylketon METHYL AMYL KETONE (INCI)[1]
Summenformel	C7H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-43-0 EG-Nummer 203-767-1 ECHA-InfoCard 100.003.426 PubChem 8051 Wikidata Q517266
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−35 °C[2]
Siedepunkt	151 °C[2]
Dampfdruck	4,5 hPa (20 °C)[2] 6,45 hPa (30 °C)[2] 11,9 hPa (40 °C)[2] 21 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4007 (20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332 P: 210[2]
MAK	Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	1670 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 10.300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Der typische Geruch von Gorgonzola basiert auf 2-Heptanon.

2-Heptanon ist ein Alarmpheromon von Ratten, z. B. der Wanderratte (Rattus norvegicus).

2-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch (z. B. auch Blauschimmelkäse), sowie in Brombeeren,^[6] Estragon,^[7] Capsicum frutescens,^[7] Kreosotbusch,^[7] Noni,^[7] Boldo,^[7] Sauerkirschen,^[7] Weinraute,^[7] Gewürznelkenbaum,^[7] Bananen,^[8] und Erdbeeren,^[8] wie Moschus-^[9] und Wald-Erdbeeren^[9] vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.^[10]

Gewinnung und Darstellung

2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten, durch eine Keton-Zersetzung von Ethylbutylacetoacetat oder durch Hydratisierung von 1-Heptin und 2-Heptin gewonnen werden.^[11]

Eigenschaften

2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt^[12][13]), die schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.^[2] Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.^[14]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.^[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu METHYL AMYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. Eintrag zu 2-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt 2-Heptanon bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2012.
4. Eintrag zu Heptan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-43-0 bzw. 2-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
6. Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2011, ISBN 3-7091-0210-3, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. 2-HEPTANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.
8. Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-¹⁴C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
9. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
10. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 13,67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
11. Eintrag zu 2-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 19. Dezember 2012.
12. Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, 2008, ISBN 3-211-75606-X, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
13. Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 3-609-16436-0, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
14. Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.