2-Heptanon

organische Verbindung, Duftstoff Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

2-Heptanon

2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 2-Heptanon
Allgemeines
Name 2-Heptanon
Andere Namen
  • Amylmethylketon
  • Methylamylketon
  • MAK
  • Heptan-2-on
  • Methylpentylketon
  • METHYL AMYL KETONE (INCI)[1]
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-43-0
EG-Nummer 203-767-1
ECHA-InfoCard 100.003.426
PubChem 8051
Wikidata Q517266
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−35 °C[2]

Siedepunkt

151 °C[2]

Dampfdruck
  • 4,5 hPa (20 °C)[2]
  • 6,45 hPa (30 °C)[2]
  • 11,9 hPa (40 °C)[2]
  • 21 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4007 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226302+332
P: 210[2]
MAK

Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Schließen

Vorkommen

Thumb
Der typische Geruch von Gorgonzola basiert auf 2-Heptanon.
Thumb
2-Heptanon ist ein Alarmpheromon von Ratten, z. B. der Wanderratte (Rattus norvegicus).

2-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch (z. B. auch Blauschimmelkäse), sowie in Brombeeren,[6] Estragon,[7] Capsicum frutescens,[7] Kreosotbusch,[7] Noni,[7] Boldo,[7] Sauerkirschen,[7] Weinraute,[7] Gewürznelkenbaum,[7] Bananen,[8] und Erdbeeren,[8] wie Moschus-[9] und Wald-Erdbeeren[9] vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.[10]

Gewinnung und Darstellung

2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten, durch eine Keton-Zersetzung von Ethylbutylacetoacetat oder durch Hydratisierung von 1-Heptin und 2-Heptin gewonnen werden.[11]

Eigenschaften

2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt[12][13]), die schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.[2] Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.[14]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.[2]

Einzelnachweise

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.