Propionaldehyd (nach IUPAC-Nomenklatur: Propanal, gelegentlich auch als Propylaldehyd bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Es ist ein wichtiges Grund- und Zwischenprodukt der Chemischen Industrie, welches breite Anwendung findet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propionaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H6O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 58,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
49 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,3650[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−215,6 kJ/mol[5] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Natürlich kommt Propanal in Zwiebeln, Hafer, Gurken, Sojabohnen, Luzerne und Reis vor.[6]
Gewinnung und Darstellung
Propanal kann durch Hydroformylierung von Ethen hergestellt werden.[7]
Die Oxidation von n-Propanol mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure führt ebenfalls zu Propanal.[8] Als Oxidationsmittel kann auch Luftsauerstoff in Gegenwart der Katalysatoren Kupfer[9] oder Platin[10] eingesetzt werden.
Auch durch Isomerisierung von Propylenoxid bei 300 °C über Silicagel kann Propanal synthetisiert werden:[8]
Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die katalytische Hydrierung von Acrolein:[11]
Schließlich ist auch durch eine Grignard-Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Ameisensäureethylester die Synthese von Propanal möglich.[8]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Propanal ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie siedet bei Normaldruck bei 49 °C.[2] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 28,3 kJ·mol−1.[12] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,26342, B = 1277,1176 und C = 242,556 im Temperaturbereich von −38,65 bis 231,25 °C.[13] Sie besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 0,375 mPa·s.[2]
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−218,3 kJ·mol−1[14] −188,7 kJ·mol−1[14] |
|
| Standardentropie | S0l S0g |
212,9 J·mol−1·K−1[15] 304,4 J·mol−1·K−1[16] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −1816,5 kJ·mol−1[17] | |
| Wärmekapazität | cp | 159,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)[15] 80,73 J·mol−1·K−1 (25 °C)[18] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Kritische Temperatur | Tc | 504,4 K[19] | |
| Kritischer Druck | pc | 52,6 bar[19] | |
| Kritische Dichte | ρc | 4,91 mol·l−1[20] | |
| Schmelzenthalpie | ΔfH | 8,59 kJ·mol−1[15] | beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 29,96 kJ·mol−1[21] |
Chemische Eigenschaften
Die Aldoladdition von zwei Molekülen Propanal liefert 2-Methyl-3-hydroxypentanal, das unter Wasserabspaltung im Rahmen der Aldolkondensation zu 2-Methyl-2-pentenal weiterreagieren kann. Diese β-Dehydratisierung läuft insbesondere unter Säurekatalyse sowie Erhitzen ab.
Verwendung
Propionaldehyd ist ein wichtiges Vor- und Zwischenprodukt in der industriellen organischen Chemie. Es dient vorwiegend zur Herstellung von Kunststoffen, Weichmachern, Kautschuk-Hilfsprodukten, Vulkanisationsbeschleunigern, Phenolharzen, Demulgiermitteln, Aroma- und Duftstoffen, Agrochemikalien, Schädlingsbekämpfungs- und Arzneimitteln. Technisch werden aus Propionaldehyd zahlreiche Produkte synthetisiert. Darunter zählen vor allem 1-Propanol, 1-Propylamin, Propionsäure, Trimethylolethan, Methacrolein und Propionitril. Außerdem wird Propionaldehyd mit Acetaldehyd zu Copolymeren umgesetzt. Ferner ist Propionaldehyd ein wichtiger Ausgangsstoff zur Produktion von Alkylpyridinen, Imidazolen, 3-Methylindol und anderen Heterocyclen. In der organischen Synthesechemie findet Propionaldehyd bei Acetalisierungen, Iminbildungen, Olefinierungen, metallorganischen sowie Aldolreaktionen Verwendung.[3]
Nachweis
Propanal reagiert mit dem Indikator Schiffsches Reagenz. Das Reagenz wird durch diesen Aldehyd rosa bis violett gefärbt.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Propionaldehyd bilden mit Luft explosive Gemische. Auch bei der Verteilung auf großen Oberflächen kann Selbstentzündung eintreten. Hauptsächlich wird Propanal über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen. Des Weiteren wurde eine Resorption über den Verdauungstrakt belegt. Bei Aufnahme oder Exposition kann es akut zu Reizwirkungen auf Augen, Atemwege und Haut kommen.[2] Beim längeren Einatmen ist eine narkotisierende Wirkung möglich. Chronisch können Leber- und Nierenschäden auftreten.[3] Zur Reproduktionstoxizität und Kanzerogenität liegen keine ausreichenden Angaben vor, jedoch wurde in einigen Tests eine gewisse mutagene Wirkung ermittelt, welche jedoch uneinheitlich ist und daher kontrovers diskutiert wird. Propionaldehyd weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 2,3 Vol.-% (55 g/m3) und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 21,0 Vol.-% (510 g/m3) auf. Die Zündtemperatur beträgt 190 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4 und in die Explosionsgruppe IIB. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,84 mm bestimmt. Mit einem Flammpunkt von −40 °C gilt Propionaldehyd als sehr leicht entflammbar.[2]
Weblinks
Einzelnachweise
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