2-Methyl-2,4-pentandiol

2-Methyl-2,4-pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Methyl-2,4-pentandiol
Andere Namen	2-Methylpentan-2,4-diol 2-Methylpentan-2,4-diol Hexylenglykol HEXYLENE GLYCOL (INCI)[1]
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mild süßlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-41-5 99210-90-9 [(R)-Form] 99210-91-0 [(S)-Form] EG-Nummer 203-489-0 ECHA-InfoCard 100.003.173 PubChem 7870 Wikidata Q2792203
Eigenschaften
Molare Masse	118,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,92 g·cm−3[2] 0,92 g·cm−3 (R)[3]
Schmelzpunkt	−40 °C[2]
Siedepunkt	196 °C[2] 197 °C (R)[3]
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2] mischbar mit Ethanol, Ether, Fettsäuren und niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffen[4] wenig löslich in Tetrachlorkohlenstoff[4]
Brechungsindex	1,427 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	3700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 7890 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

Die Verbindung kommt in zwei isomeren Formen vor.

Isomere von 2-Methyl-2,4-pentandiol
Name	(S)-2-Methyl-2,4-pentandiol	(R)-2-Methyl-2,4-pentandiol
Strukturformel
CAS-Nummer	99210-91-0	99210-90-9
	107-41-5 (unspez.)
EG-Nummer	–	625-062-1
	203-489-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	100.153.593
	100.003.173 (unspez.)
PubChem	–	–
	7870 (unspez.)
Wikidata	−	−
	Q2792203 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Methyl-2,4-pentandiol kann durch Hydrierung von Diacetonalkohol gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

2-Methyl-2,4-pentandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit mild süßlichem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.^[2]

Verwendung

2-Methyl-2,4-pentandiol wird als Lösungsmittel und Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.^[7] Die Verbindung wird auch zur Steuerung der Fließeigenschaften von Industrieprodukten wie Farben, Lacken, Beschichtungen, Reinigungsmitteln, Lösungsmitteln und Hydraulikflüssigkeiten eingesetzt. Es wirkt als Verdickungsmittel in Kosmetikprodukten. Es dient als Haftvermittler und Zusatz zu Hydraulikflüssigkeiten, Druckfarben und Zement. Es wird auch als Blutvolumenerweiterer eingesetzt und darüber hinaus wird es als Lösungsmittel für Reinigungs- und Farbstoffprodukte verwendet. Darüber hinaus wird es in Laboruntersuchungen als Fällungsmittel und Kryoschutzmittel in der Proteinkristallographie eingesetzt.^[4][8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methyl-2,4-pentandiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 90 °C, Zündtemperatur 425 °C) bilden.^[2]