Diacetonalkohol

Diacetonalkohol (DAA) ist eine organische Verbindung und gehört zu den Hydroxyketonen. Der Reinstoff ist eine farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diacetonalkohol
Andere Namen	4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon (IUPAC) 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on DIACETONE ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-42-2 EG-Nummer 204-626-7 ECHA-InfoCard 100.004.207 PubChem 31256 ChemSpider 13838151 Wikidata Q421486
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−47 °C[2]
Siedepunkt	166 °C[2]
Dampfdruck	2,86 hPa (30 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Brechungsindex	1,4213 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​319​‐​335​‐​361d P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​312​‐​403+233[2]
MAK	DFG/Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 96 mg·m−3[2][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

DAA wird aus Aceton hergestellt, indem man unter dem Einfluss basischer Reagenzien je zwei Acetonmoleküle in einer Aldolreaktion dimerisieren lässt.

Herstellung von Diacetonalkohol durch Aldolreaktion von zwei Acetonmolekülen.

Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.^[6] Diacetonalkohol bildet sich stets aus Aceton bei der Chromatographie auf Aluminiumoxid.

Verwendung

Er wird als Lösungsmittel z. B. für Natur- und Kunstharzlacke sowie für Farbstoffe verwendet. Als Lösungsmittel ist es nicht sonderlich langzeitstabil, da, speziell unter Säureeinwirkung, Wasser abgespalten wird und so Mesityloxid entstehen kann.

Herstellung von Mesityloxid aus Diacetonalkohol.

Diacetonalkohol ist Vorstufe für die Mesityloxid- und Methylisobutylketon-Produktion.

Bedeutung als Komplexligand

Es sind einige Komplexe bekannt, die DAA als Liganden enthalten, z. B. die polymeren Komplexe

[CoCl₂DAA]_n,

[FeCl₂DAA]_n,

[ZnCl₂DAA] oder auch

[MnBr₂(DAA)₂] und

[Mn(DAA)₃] ²⁺[MnI₄]²⁻ · DAA

Weblinks

• Oliver Schneider, Ernst Gerstner u. a.: Diacetonalkohol als Komplexligand. Die Kristallstrukturen von [MnBr₂{O=C(Me)CH₂-C(Me)₂OH}₂] und [M{O=C(Me)CH₂-C(Me)₂OH}₂][MCl₄] mit M = Fe, Co und Zn. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 625, 1999, S. 1101, doi:10.1002/(SICI)1521-3749(199907)625:7<1101::AID-ZAAC1101>3.0.CO;2-E.
• Oliver Schneider, Ernst Gerstner u. a.: Die Kristallstruktur des Diacetonalkohol-Komplexes [Mn(DAA)₃]²⁺[MnI₄]²⁻ - DAA. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 626, 2000, S. 827, doi:10.1002/(SICI)1521-3749(200004)626:4<827::AID-ZAAC827>3.0.CO;2-N.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DIACETONE ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. Eintrag zu 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-138.
4. Eintrag zu 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 123-42-2 bzw. Diacetonalkohol), abgerufen am 2. November 2015.
6. Alfred Hoffman: THE CONDENSATION OF ACETONE BY MEANS OF CALCIUM OXIDE. In: Journal of the American Chemical Society. 31, 1909, S. 722–724, doi:10.1021/ja01936a015.