2,2,4-Trimethylpentan

2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,4-Trimethylpentan
Andere Namen	iso-Octan Isooktan Isobutyltrimethylmethan ISOOCTANE (INCI)[1]
Summenformel	C8H18
Kurzbeschreibung	farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-84-1 EG-Nummer 208-759-1 ECHA-InfoCard 100.007.964 PubChem 10907 Wikidata Q209130
Eigenschaften
Molare Masse	114,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−107 °C[2]
Siedepunkt	99 °C[2]
Dampfdruck	53 hPa (20 °C)[2] 200 hPa (50 °C)[2] 345 hPa (65 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (2,1 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,3884 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​302+352[2]
MAK	nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isooktan
Kurzbeschreibung	Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem)
Eigenschaften
Aggregatzustand	flüssig
Heizwert	8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg
Oktanzahl	100 ROZ (per definitionem)
Flammpunkt	−9 °C [2]
Zündtemperatur	410 °C [2]
Explosionsgrenze	0,7–6 Vol.-% [2]
Temperaturklasse	T2 [2]
Explosionsklasse	IIA [2]
Sicherheitshinweise
UN-Nummer	1262 [2]
Gefahrnummer	33 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Isobuten oder aus Isobuten und Isobutan gewonnen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C.^[2] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 30,79 kJ·mol⁻¹.^[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.^[6] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit T_c = 270,65 °C, der kritische Druck mit p_c = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ω_c = 0,30346 bekannt.^[7] Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10⁻⁴ Ma% äußerst gering.^[8] Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.^[8] Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.^[8]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[8]
Lösungsmittel		Wasser	Methanol	Ethanol	n-Propanol	2-Propanol	Isobutanol	2-Butanol	Acetonitril
Gehalt C8H18	in Ma%	89	47	58	59	46	73	66	40
Siedepunkt	in °C	79	59	72	85	77	92	88	69

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2,4-Trimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −9 °C.^[2][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (34 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% (290 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).)^[2][9] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9 bar.^[2][9] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.^[10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[10] Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.^[2][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

• Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen
• Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)
• Lösungsmittel für Lacke
• wird zur Herstellung von Paraffin (z. B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet
• Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ISOOCTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-508.
4. Eintrag zu 2,2,4-trimethylpentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
6. C. B. Willingham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.). 35, 1945, S. 219–244.
7. J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
8. I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 27–29.
9. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
10. Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.