Octane (Chemie)

Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel aller Octane ist C₈H₁₈.

Isomere

Konstitutionsisomere

Es existieren 18 konstitutionsisomere Octane:^[1]

1. n-Octan
2. 2-Methylheptan
3. 3-Methylheptan
4. 4-Methylheptan
5. 2,2-Dimethylhexan
6. 2,3-Dimethylhexan
7. 2,4-Dimethylhexan
8. 2,5-Dimethylhexan
9. 3,3-Dimethylhexan
10. 3,4-Dimethylhexan
11. 3-Ethylhexan
12. 2,2,3-Trimethylpentan
13. 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
14. 2,3,3-Trimethylpentan
15. 2,3,4-Trimethylpentan
16. 3-Ethyl-2-methylpentan
17. 3-Ethyl-3-methylpentan
18. 2,2,3,3-Tetramethylbutan

Neben dem linearen n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

Stereoisomere

3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

• 
  3-Methylheptan
• 
  2,3-Dimethylhexan
• 
  2,4-Dimethylhexan
• 
  3,4-Dimethylhexan
• 
  2,2,3-Trimethylpentan

Physikalische Eigenschaften

Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)[2]
Name	n-Octan[3]	2-Methylheptan[4]	3-Methylheptan[5]	4-Methylheptan[6]	2,2-Dimethylhexan[7]	2,3-Dimethylhexan[8]	2,4-Dimethylhexan[9]	2,5-Dimethylhexan[10]	3,3-Dimethylhexan[11]
Andere Namen	Octan							Diisopropyl
Strukturformel	(1)	(2)	(3)	(4)	(5)	(6)	(7)	(8)	(9)
CAS-Nummer	111-65-9	592-27-8	589-81-1	589-53-7	590-73-8	584-94-1	589-43-5	592-13-2	563-16-6
			111002-96-1 [(R)-Enantiomer]			393810-12-3 [(R)-Enantiomer]	116836-51-2 [(R)-Enantiomer]
			6131-25-5 [(S)-Enantiomer]			393810-11-2 [(S)-Enantiomer]	53990-98-0 [(S)-Enantiomer]
PubChem	356			11512	11551	11447	11511	11592
Summenformel	C8H18
Molare Masse	114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt	−57 °C	−110 °C	−121 °C (Racemat)	−121 °C	−121 °C			−91 °C	−126 °C[12]
Siedepunkt	126 °C	117 °C	120 °C	117 °C	106 °C	116 °C	110 °C	109 °C	112 °C[13]
Dampfdruck (20 °C)	14 hPa		40 hPa
Dampfdruck (30 °C)	24,6 hPa						95 hPa
Dampfdruck (50 °C)	67,2 hPa	95 hPa	95 hPa	95 hPa	145 hPa	103 hPa	135 hPa	135 hPa
Dampfdruck (65 °C)			170 hPa	180 hPa	265 hPa	195 hPa	240 hPa	240 hPa
Dichte	0,70 g·cm−3	0,70 g·cm−3	0,71 g·cm−3	0,70 g·cm−3	0,70 g·cm−3	0,71 g·cm−3	0,70 g·cm−3	0,69 g·cm−3	0,71 g·cm−3[12]
Löslichkeit	0,7 mg·l−1 (20 °C)	0,75 mg·l−1 (20 °C)	0,7 mg·l−1 (20 °C)	0,74 mg·l−1 (25 °C)	1,4 mg·l−1 (25 °C)	2,5 mg·l−1 (20 °C)	1,2 mg·l−1 (25 °C)	1,2 mg·l−1 (25 °C)	0,7 mg·l−1 (20 °C)
Flammpunkt	12 °C	6 °C	6 °C	6 °C	−3 °C	5 °C	3 °C	2 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG)	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%		0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%
	38 g·m−3	40 g·m−3	40 g·m−3	40 g·m−3	40 g·m−3		40 g·m−3	40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG)	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%		6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%
	310 g·m−3	310 g·m−3	310 g·m−3	310 g·m−3	310 g·m−3		310 g·m−3	310 g·m−3
Zündtemperatur	205 °C		410 °C			435 °C

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)[2]
Name	3,4-Dimethylhexan[14]	3-Ethylhexan[15]	2,2,3-Trimethylpentan[16]	2,2,4-Trimethylpentan[17]	2,3,3-Trimethylpentan[18]	2,3,4-Trimethylpentan[19]	3-Ethyl-2-methylpentan[20]	3-Ethyl-3-methylpentan[21]	2,2,3,3-Tetramethylbutan[22]
Andere Namen				Isooctan					Hexamethylethan
Strukturformel	(10)	(11)	(12)	(13)	(14)	(15)	(16)	(17)	(18)
CAS-Nummer	583-48-2	619-99-8	564-02-3	540-84-1	560-21-4	565-75-3	609-26-7	1067-08-9	594-82-1
	52919-17-2 [(R,R)-Enantiomer]		54665-47-3 [(R)-Enantiomer]
	10203-80-2 [(S,S)-Enantiomer]		40824-48-4 [(S)-Enantiomer]
	52949-33-4 [(3R,4S)-Enantiomer]
PubChem	638048	12096		109070			11863	14018	11675
Summenformel	C8H18
Molare Masse	114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten								fest
Schmelzpunkt			−112 °C (Racemat)	−107 °C	−101 °C	−110 °C	−115 °C	−91 °C	100,8 °C[23]
Siedepunkt	118 °C	119 °C	110 °C	99 °C	115 °C	113 °C	116 °C	118 °C	107 °C (1020 hPa)
Dampfdruck (20 °C)				53 hPa					29 hPa
Dampfdruck (30 °C)									50,5 hPa
Dampfdruck (50 °C)	100 hPa	95 hPa	140 hPa	200 hPa	120 hPa	120 hPa	110 hPa		134 hPa
Dampfdruck (65 °C)	190 hPa	175 hPa	245 hPa	345 hPa	210 hPa	215 hPa	210 hPa
Dichte	0,72 g·cm−3	0,72 g·cm−3	0,72 g·cm−3	0,69 g·cm−3	0,73 g·cm−3	0,72 g·cm−3	0,72 g·cm−3	0,727 g·cm−3	0,82 g·cm−3
Löslichkeit	0,74 mg·l−1 (20 °C)	0,7 mg·l−1 (20 °C)	1,2 mg·l−1 (25 °C)	2,1 mg·l−1 (20 °C)	0,88 mg·l−1 (25 °C)	2,3 mg·l−1 (25 °C)	0,84 mg·l−1 (20 °C)	0,7 mg·l−1 (20 °C)	0,7 mg·l−1 (20 °C))
Flammpunkt	5–10 °C	5 °C	3 °C	−9 °C	6 °C	4 °C	7 °C		4 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG)	0,8 Vol.‑%			0,7 Vol.‑%		0,8 Vol.‑%			1,0 Vol.‑%
	40 g·m−3			34 g·m−3		40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG)	6,5 Vol.‑%			6,0 Vol.‑%		6,5 Vol.‑%
	310 g·m−3			290 g·m−3		310 g·m−3
Zündtemperatur			430 °C	410 °C	425 °C		460 °C