1,5-Diaminopentan

1,5-Diaminopentan (auch Cadaverin genannt) ist ein Diamin, das infolge mikrobieller Zersetzung von Eiweiß aus der Aminosäure Lysin durch Decarboxylierung entsteht.^[4] Daher bezeichnet man es als biogenes Amin. Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (auch Leichengift genannt) und trägt auch zum Verwesungsgeruch bei. Es kommt neben Diaminobutan (Putrescin) auch in der menschlichen Samenflüssigkeit vor, wo es unspezifischen Abwehrmechanismen dient.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Diaminopentan
Andere Namen	Cadaverin Pentamethylendiamin
Summenformel	C5H14N2
Kurzbeschreibung	farblose, übelriechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 462-94-2 EG-Nummer 207-329-0 ECHA-InfoCard 100.006.664 PubChem 273 ChemSpider 13866593 DrugBank DB03854 Wikidata Q161555
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	9 °C[3]
Siedepunkt	178–180 °C[3]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Brechungsindex	1,458[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363​‐​405[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Diamin wurde erstmals 1885 von Ludwig Brieger isoliert. Eine Probe des ersten Cadaverins von Brieger ist in den Sammlungen des Deutschen Museums verwahrt.

1,5-Diaminopentan ist die biosynthetische Vorstufe einiger Chinolizidin-Alkaloide, Lycopodium-Alkaloide und Piperidin-Alkaloide.^[3]