Diamine sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Es sind aliphatische oder aromatische Verbindungen, die zwei Aminogruppen (NH2) enthalten.[1] Geminale Diamine, bei denen sich die beiden Aminogruppen am selben Kohlenstoffatom befinden, werden als Aminale bezeichnet.
| Technisch wichtige Diamine (Auswahl) |
 Allgemeine Struktur eines Diamins. Die primären Amino-Gruppen (NH2) sind blau markiert, R ist ein zweibindiger organischer Rest (z. B. eine para-Phenylengruppe). |
 Hexamethylen-1,6-diamin |
 2,4-Diaminotoluol |
 Diphenylmethan-4,4'-diamin |
 Isophorondiamin |
Eigenschaften
Im Gegensatz zu aromatischen Diaminen – wie z. B. Phenylendiamin – sind viele aliphatische Diamine in Wasser löslich. Die Lösungen reagieren alkalisch. Mit Säuren bilden Diamine Salze. So entstehen z. B. durch Umsetzung des Diamins 1 (R = zweibindiger organischer Rest, z. B. 1,2-Ethylen oder Phenylen) mit Salzsäure Dihydrochloride 2, die meist gut wasserlöslich sind:[1]
Verwendung
Diamine werden verwendet als
- Stabilisatoren von Melaminharzen,
- Zusätze zu Epoxidharzen,
- zur Synthese von Farbstoffen,
- zur Synthese von Arzneistoffen,
- zur Synthese von Diisocyanaten,
- Ausgangsstoff für Polyamide,
- Liganden in der Komplexchemie etc.
Diisocyanate
Diisocyanate werden aus Diaminen durch Umsetzung mit Phosgen (COCl2) hergestellt:[2]
Der Reaktionsverlauf entspricht der Umsetzung von primären Aminen mit Phosgen.[3] Diisocyanate sind technisch wichtige Rohstoffe für die Herstellung von Polyurethanen (z. B. „Bauschaum“).
Einzelnachweise
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