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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Nootkaton ist ein bicyclisches Sesquiterpen und kommt als spezifisches Aroma in vielen Citrusarten vor. Natürliches Nootkaton ist ein hochpreisiger natürlicher Aromastoff und findet seine Hauptanwendung als Aromastoff in Erfrischungsgetränken und als Pharmazeutikum. Die Isolierung aus natürlichen Quellen ist sehr teuer, da der Gehalt dieses Stoffes bei nur ca. 0,01 % in Mandarinen- und Orangenöl und ca. 0,5 % in Grapefruitöl liegt.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Nootkaton | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C15H22O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 218,55 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,00 g·cm−3 [3] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Dampfdruck |
ca. < 0,001 hPa bei 25 °C[2] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Nootkaton ist ein kristalliner, farbloser Feststoff, oberhalb des Schmelzpunktes von 32 bis 33 °C eine viskose, gelbe Flüssigkeit. Das Molekül besitzt drei stereogene Zentren. Die beiden Enantiomere unterscheiden sich stark in ihrer Aromaintensität und Aromaeigenschaft:
Der Marktpreis für natürliches (+)-Nootkaton liegt bei 4.000 bis 6.500 €/kg.
Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von Nootkaton. Die meisten gehen vom bicyclischen Sesquiterpen (+)-Valencen aus, das die Hauptkomponente des etherischen Öls der Valencia-Orange und der Grapefruit ist (neben Limonen, Myrcen und Linalool und weiteren terpenoiden Nebenkomponenten). Valencen ist billig und in großen Mengen verfügbar.
Im Gegensatz zu dem mit chemischen Verfahren hergestellten ist das biotechnologisch erzeugte Nootkaton als natürlich zu bezeichnen und darf so auch als natürlicher Aromastoff eingesetzt werden.
Zu diesen Verfahren zählen Ganzzellbiotransformation durch
Auch über andere biotechnologische Verfahren kann Nootkaton synthetisiert werden:
Neben der Hauptanwendung als Aromatisierungsmittel für Getränke[4] kann es als Insektenrepellent[4][19] und als Reifungsindikator[4][20] eingesetzt werden.
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