Myrcen

Myrcen (Betonung auf der zweiten Silbe: Myrcen, mit systematischem Namen 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien) ist ein dreifach ungesättigter acyclischer Monoterpenkohlenwasserstoff und Bestandteil vieler ätherischer Öle.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Myrcen
Andere Namen	7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien β-Myrcen
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-35-3 EG-Nummer 204-622-5 ECHA-InfoCard 100.004.203 PubChem 31253 Wikidata Q424577
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,79 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	< −80 °C[2]
Siedepunkt	167 °C[2]
Dampfdruck	2,78 hPa (bei 25 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4697[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​410 P: 210​‐​303+361+353​‐​301+310​‐​331​‐​332+313​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​280[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Myrcen kommt in Pflanzen häufig vor, darunter unter anderem in Kiefern (Pinus-Arten),^[4] Wacholder,^[5] Ingwergewächsen (Amomum-Arten), Thai-Ingwer ( Alpinia galanga),^[4] Minzen (Mentha-Arten),^[6] Salbei (Salvia-Arten),^[4] Kümmel (Carum carvi),^[4] Teebaum (Melaleuca alternifolia),^[4] Bay,^[7][4] Wermutkraut,^[8] Sternanis,^[9] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),^[4] Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),^[4] Oregano (Origanum vulgare),^[4] Schwarzem Pfeffer (Piper nigrum),^[4] Sellerie (Apium graveolens),^[4] Mango, Fenchel (Foeniculum vulgare),^[4] Estragon (Artemisia dracunculus),^[4] Dill (Anethum graveolens),^[4] Beifuß (Artemisia vulgaris),^[4] Petersilie (Petroselinum crispum),^[4] Muskatnuss (Myristica fragrans),^[4] Guave (Psidium guajava),^[4] Engelwurz (Angelica archangelica),^[4] Lorbeer (Laurus nobilis),^[4] Hopfen (Humulus lupulus)^[4] sowie Hanf (Cannabis sativa)^[10].

• 
  Latschenkiefer
• 
  Thai-Ingwer
• 
  Ackerminze
• 
  Salbei
• 
  Pfeffer
• 
  Kümmel
• 
  Hanf

Im Tierreich ist Myrcen ein Pheromon des Borkenkäfers

Myrcen ist weiterhin ein Pheromon des Borkenkäfers (Scolytidae), das die Insekten wie das Verbenol anzieht. Der die Käfer abschreckende Antagonist ist das Verbenon.

Eigenschaften und Herstellung

Myrcen ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit, die bei 167 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 39 °C.^[2] Myrcen ist in Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und Ether gut löslich, jedoch nicht in Wasser. Myrcen wird durch Pyrolyse von β-Pinen aus Terpentinöl hergestellt.

Verwendung

Myrcen dient zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in der Parfümerie und Pharmazie eingesetzt werden. Auch andere acyclische Monoterpene wie Halomon werden aus Myrcen synthetisiert.

Toxikologie

Die IARC stufte Myrcen im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.^[11]