Verbenon

Verbenon bezeichnet die zwei Enantiomere (+)-Verbenon und (−)-Verbenon.

Strukturformel
Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name	Verbenon
Andere Namen	4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on 2-Pinen-4-on Pin-2-en-4-on
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-57-9 (undefinierte Konfiguration) 18309-32-5 (D-Verbenon) 1196-01-6 (L-Verbenon) EG-Nummer 201-292-4 ECHA-InfoCard 100.001.176 PubChem 29025 ChemSpider 27001 DrugBank DB15977 Wikidata Q421151
Eigenschaften
Molare Masse	150,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	9,8 °C[3]
Siedepunkt	227–228 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4993 (18 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Es sind farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C₁₀H₁₄O, die zu den Monoterpen-Ketonen zählen. Beide besitzen einen minzartigen Geruch, der sich beim Erwärmen verstärkt.

Isomere

Isomere von Verbenon

Name	(+)-Verbenon	(−)-Verbenon
Andere Namen	D-Verbenon (1R,5R)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on	L-Verbenon (1S,5S)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on Levoverbenon
Strukturformel
CAS-Nummer	18309-32-5	1196-01-6
	80-57-9 (undefiniert)
EG-Nummer	242-195-7	214-807-2
	201-292-4 (undefiniert)
ECHA-Infocard	100.038.344	100.013.461
	100.001.176 (undefiniert)
PubChem	65724	92874
	29025 (undefiniert)
Wikidata	Q55929359	Q6535827
	Q421151 (undefiniert)

Vorkommen und Darstellung

Rosmarin

Verbenon kommt in Echtem Eisenkraut^[5] und ätherischen Ölen, beispielsweise von Rosmarin (Rosmarinus officinalis) und von Zitronenverbene (Aloysia citrodora), vor. Für Borkenkäfer stellt es wie auch das Verbenol ein Pheromon dar. Während der Lockstoff Verbenol dazu führt, dass sich noch mehr Käfer auf einem Baum versammeln (Aggregation), stößt Verbenon hingegen weitere Käfer ab, die so bisher unbefallene Bäume aufsuchen. Das Keton kann aus Pinen auch künstlich hergestellt werden.

Eigenschaften

Verbenon ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei etwa 85 °C. Der Stoff ist gut löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln, jedoch fast nicht in Wasser.

Verwendung

Verbenon dient als Duftstoff und wird auch als Mittel gegen den Buchdrucker-Borkenkäfer eingesetzt, wobei es als Repellent wirkt, der die Käfer abschreckt.^[6] In der EU ist Verbenon als Racemat durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.196 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu (1S)-(−)-Verbenone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. Inhaltsstoffer ätherischer Öle: Verbenon.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-518.
4. Datenblatt (1S)-(−)-Verbenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
5. (+)-VERBENONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. Juli 2024.
6. Gabriela Lobinger: Entwicklung neuer Strategien im Borkenkäfermanagement. (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive) In: Forstschutz aktuell Nr. 37, 2006, S. 11–13.
7. Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG, abgerufen am 3. Januar 2021. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 354, 31. Dezember 2008, S. 34–50.