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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Isovanillin (3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C8H8O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Isovanillin ist ein nahezu geruchloses Isomer zum Vanillin, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet. Es dient als Synthesebaustein und findet vor allem im Pharma-, Kosmetik-, Agrar- und Nahrungsmittelbereich Verwendung.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Isovanillin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H8O3 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
schwach gelbliche glasglänzende Säulen[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
pKS-Wert |
8,89 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
in heißem Wasser leicht, in kaltem kaum löslich; sehr leicht löslich in Chloroform, leicht in Ethanol, Ether, Methanol und Eisessig[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Isovanillin wurde 1882 von Rudolf Wegscheider isoliert und charakterisiert.[1] Es kommt u. a. in Mondia whitei[4][5] und Maniok[6] vor.
Die Isolierung von Isovanillin geschieht entweder durch Extraktion mit verschiedenen Lösungsmitteln aber auch durch Wasserdampfdestillation aus getrockneten Wurzeln der Mondia whitei.[4][5][7]
Zur Darstellung sind zahlreiche Verfahren bekannt:[8]
Isovanillin bildet schwach gelbliche glasglänzende Säulen[1], schmilzt bei 113–115 °C[2] und siedet bei 179 °C bei Unterdruck (15 mmHg; ≈ 20 hPa)[2]. Es ist in heißem Wasser leicht, in kaltem kaum löslich; hingegen ist es leicht löslich in Chloroform, Ethanol, Ether, Methanol und Eisessig.[1] Es kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3) mit den Gitterparametern a = 851,7 pm, b = 1338,0 pm, c = 639,0 pm, β = 97,21° und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.[13]
Isovanillin leitet sich strukturell sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Guajacol (2-Methoxyphenol) ab. Es unterscheidet sich als Isomer vom Vanillin durch die Stellung der Methoxygruppe. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zum Vanillin die Plätze. Im Gegensatz zum Vanillin ist es nahezu geruchlos.[14][15]
Es bildet mit einer wässrigen Lösung von Eisen(III)-chlorid jedoch keine Färbung.[1] Der pKs-Wert der phenolischen OH-Gruppe beträgt 8,89 (25 °C).[3] Dieser Wert ist gegenüber dem Phenol mit 9,99[3] niedriger; die elektronenziehende Aldehydgruppe erhöht durch ihren −M-Effekt die OH-Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.
Isovanillin ist ein selektiver Inhibitor der Aldehydoxidase. Es ist kein Substrat dieses Enzyms und wird von der Aldehyddehydrogenase zu Isovanillinsäure metabolisiert.[16][17][18][19][20]
Isovanillylalkohol (3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol) entsteht durch Reduktion von Isovanillin. Isovanillinsäure (3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure) entsteht durch Oxidation, z. B. auf enzymatischen Weg.[20]
Isoethylvanillin (3-Hydroxy-4-ethoxybenzaldehyd) ist ein struktureller Verwandter und unterscheidet sich vom Isovanillin, indem man die Methylgruppe gegen eine Ethylgruppe austauscht. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und Ethylvanillin.
iso-Acetovanillon (3-Hydroxy-4-methoxyacetophenon) ist gleichfalls ein struktureller Verwandter und unterscheidet sich vom Isovanillin, indem man die Formylgruppe (Aldehydgruppe) gegen eine Acetylgruppe austauscht. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und Acetovanillon.
Isovanillin dient als Synthesebaustein vor allem im Pharma-, Kosmetik-, Agrar- und Nahrungsmittelbereich.[8][21][22][23]
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