Isovaleriansäure

Isovaleriansäure (3-Methylbuttersäure) ist eine methylverzweigte, kurzkettige und gesättigte Fettsäure, die Monocarbonsäure gehört zu den Hemiterpenen. Der Name rührt daher, dass sie eines der vier Konstitutionsisomere der Valeriansäure ist und damit zu den Pentansäuren zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isovaleriansäure
Andere Namen	3-Methylbutansäure (IUPAC) 3-Methylbuttersäure Isovalerinsäure Isopentansäure Isopropylessigsäure Delphinsäure (veraltet) Viburnumsäure (veraltet)[1] Phocensäure (veraltet)[1] ISOVALERIC ACID (INCI)[2]
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, stark übelriechende Flüssigkeit[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-74-2 EG-Nummer 207-975-3 ECHA-InfoCard 100.007.251 PubChem 10430 ChemSpider 10001 DrugBank DB03750 Wikidata Q415536
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	<−30 °C[3]
Siedepunkt	175–177 °C[3]
Dampfdruck	0,5 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Brechungsindex	1,4033 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[3]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Getrocknete Baldrianwurzel

Isovaleriansäure ist die Hauptvaleriansäure des Baldrians und lässt sich in größeren Mengen aus dessen Wurzel isolieren. Sie findet sich weiterhin verestert in vielen Naturstoffen, beispielsweise in Alkaloiden oder in Valepotriaten. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt sie bei.^[6]

Isovaleriansäure ist ein Metabolit des Leucins. Fußgeruch beruht – neben anderen kurzkettigen Fettsäuren – insbesondere auch auf der Gegenwart von Isovaleriansäure,^[7][8] die durch Bakterien aus der im Schweiß vorkommenden Aminosäure Leucin gebildet wird.^[8]

Eigenschaften

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 78 °C (gemessen im geschlossenen Tiegel), die Zündtemperatur bei 385 °C. Bei Erhitzen der Flüssigkeit über ihren Flammpunkt können ihre Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Dabei liegt die untere Explosionsgrenze bei 1,4 Vol.-% bzw. 60 g/m³ und die obere Explosionsgrenze bei ca. 7,3 Vol.-% bzw. ca. 310 g/m³.^[3] Der Geruch von Isovaleriansäure ist dem Schweißfußgeruch sehr ähnlich.^[7]

Siehe auch

• Isolierter Carboxylase-Mangel

Weblinks

Commons: Isovaleriansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. 2. Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5, S. 288.
2. Eintrag zu ISOVALERIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
3. Eintrag zu 3-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
5. Eintrag zu 3-Methylbuttersäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
6. Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.
7. F. Kanda, E. Yagi, M. Fukuda, K. Nakajima, T. Ohta, O. Nakata: Elucidation of chemical compounds responsible for foot malodour. In: British Journal of Dermatology. Band 122, Nr. 6, Juni 1990, S. 771–776, doi:10.1111/j.1365-2133.1990.tb06265.x, PMID 2369557: „Iso-valeric acid was present in all the subjects with foot odour […] The smell of iso-valeric acid was found to resemble most clearly that of foot odour“
8. Katsutoshi Ara, Masakatsu Hama, Syunichi Akiba u. a.: Foot odor due to microbial metabolism and its control. In: Canadian Journal of Microbiology. Band 52, Nr. 4, April 2006, S. 357–364, doi:10.1139/w05-130, PMID 16699586.