Valeriansäure

Valeriansäure, auch Pentansäure genannt, ist eine Carbonsäure aus der gleichnamigen Gruppe der vier isomeren Pentansäuren. Die kurzkettige Fettsäure kann aus der Wurzel des europäischen Baldrians (Valeriana officinalis) gewonnen werden, der jedoch überwiegend die isomere Isovaleriansäure enthält.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valeriansäure
Andere Namen	Pentansäure (IUPAC) Butancarbonsäure Baldriansäure Viburninsäure (veraltet)[1]
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, übelriechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-52-4 EG-Nummer 203-677-2 ECHA-InfoCard 100.003.344 PubChem 7991 ChemSpider 7701 DrugBank DB02406 Wikidata Q407796
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9339 (25 °C) g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−33,6–34 °C[3][4]
Siedepunkt	184–187 °C[5]
Dampfdruck	0,261 hPa (25 °C)[5] 0,53 hPa (30 °C)[5] 2,1 hPa (50 °C)[5]
pKS-Wert	4,84 (25 °C)[6]
Löslichkeit	wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 25 °C)[5] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4085 (20 °C)[7]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​412 P: 273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[5]
Toxikologische Daten	600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[9]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeriansäure ist nicht zu verwechseln mit Valerensäure, einem bicyclischen Sesquiterpen, das ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt.

Die Salze und Ester der Valeriansäure heißen Valerate (Valerianate). Die Methyl-, Ethyl-, Allyl- und Isoamyl-Valeriansäureester des entsprechenden Methyl-, Ethyl-, Allyl- und Isoamylalkohols schmecken und riechen fruchtig und werden als künstliche Aromen verwendet. Valeriansäure selbst besitzt wie die homologe Buttersäure einen unangenehmen Geruch.

Vorkommen

Die Verbindung kommt in Wurzeln und Samen der Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica) vor, in den Fettsäuren von Kolbenhirse-Körnern (Setaria italica) ist sie in beachtlicher Menge von 37 % enthalten, sie ist auch in Algen-Arten zu finden.^[10][11] Weiter wurde sie gefunden in Wurzel des Kleinen Knöterichs (Persicaria minor) sowie im ätherischen Öl des Chinesischen Hasenohrs (Bupleurum chinesis).^[12][13]

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Valeriansäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 87 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.^[5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[5] Die Zündtemperatur beträgt 375 °C.^[5][14] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Weblinks

Commons: Valeriansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Valeriansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen