Diisopropylfluorphosphat

Diisopropylfluorphosphat (DFP oder DIFP) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester. Die farblose Flüssigkeit wirkt wie viele andere Mitglieder der Stoffgruppe als Nervengift.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisopropylfluorphosphat
Andere Namen	Diisopropylphosphofluoridat Diproxy-(2)-phosphorylfluorid Fluorphosphorsäurediisopropylester Fluostigmin Isofluorphat
Summenformel	C6H14FO3P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55-91-4 EG-Nummer 200-247-6 ECHA-InfoCard 100.000.225 PubChem 5936 ChemSpider 5723 DrugBank DB00677 Wikidata Q384993
Eigenschaften
Molare Masse	184,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−82 °C[1]
Dampfdruck	0,77 hPa (20 °C)[1] 12 hPa (62 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330 P: 260​‐​262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310​‐​403​‐​233[1]
Toxikologische Daten	36,8 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2] > 117 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

DFP wurde erstmals im Zweiten Weltkrieg von englischer Seite entwickelt und produziert. Es war gedacht, DFP als taktisches Gemisch mit Senfgas (Lost) einzusetzen. Dadurch wäre es zu einem Kontaktgift geworden.

Gewinnung und Darstellung

DFP kann durch Reaktion von 2-Propanol mit Phosphortrichlorid, welches anschließend chloriert und danach zu Fluor substituiert wird, gewonnen werden.^[3]

Verwendung

In der Augenmedizin wird DFP als Miotikum zur Therapie des Glaukoms (Grüner Star) verwendet. Bei biochemischen Tests dient es als Inhibitor der Acetylcholinesterase und von Serinproteasen^[4]. Von einer tatsächlichen Verwendung von DFP im Kriegseinsatz ist nicht bekannt.

Biologische Bedeutung

Toxizität

Diisopropylfluorphosphat verhindert den Abbau des Neurotransmitters Acetylcholin durch eine irreversible (nicht umkehrbare) Reaktion im aktiven Zentrum des Enzyms Acetylcholinesterase. Es entsteht eine Verbindung zwischen dem Hemmstoff Diisopropylfluorphosphat und dem Enzym Acetylcholinesterase. Die darauf folgende Dauererregung (Dauerdepolarisation) der Synapsen durch Acetylcholin in den betroffenen Nervenzellen führt zu starken Krämpfen und Tod. Acetylcholin wirkt als Transmittersubstanz bei der Erregung im parasympathischen (vegetativen) Nervensystem und an den neuromuskulären Synapsen. Die Wirkung von Diisopropylfluorphosphat ist dadurch gegeben, dass es sich mit Serinseitenketten im aktiven Zentrum zahlreicher Enzyme kovalent verbindet.

Symptome

• Bei geringem Kontakt treten Atemnot, Kopfschmerzen, ein Druckgefühl in der Brust auf. Es kommt zu erheblichen Schweißausbrüchen, Sehstörungen, verbunden mit Augenschmerzen und einem erhöhten Ausscheiden von Nasensekret, Speichel und Tränenflüssigkeit. Eine Verengung der Pupille (Miosis) ist ebenfalls zu beobachten.
• Bei stärkerem Kontakt sind diese Anzeichen gleichfalls zu beobachten und es kommt außerdem zu Durchfällen und Erbrechen, verbunden mit Bewusstseinsstörungen und Krämpfen.
• Bei schweren Vergiftungen verstärken sich die vorher genannten Symptome. Es kommt zu unkontrollierter Stuhl- und Harnabgabe. Durch eine Atemlähmung tritt der Tod ein.

Sicherheitshinweise

Erste Hilfe

• Bei Atemstillstand: siehe Atemspende und Beatmung.
• Bei einem Kontaktgift ist eine Beatmung nicht möglich.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Diisopropylfluorphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Isofluorphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. April 2014.
3. Patent US2409039: Halogenated compounds and process for making same. Angemeldet am 28. Januar 1944, veröffentlicht am 8. Oktober 1946, Anmelder: Monsanto, Erfinder: Edgar E Hardy, Gennady M Kosolapoff.
4. Rufus O. Okotore: Essentials of Enzymology. Xlibris Corporation, 2015, ISBN 978-1-503-52722-5, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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