Dazomet

Dazomet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dazomet
Andere Namen	3,5-Dimethylperhydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Dimethylformocarbothialdin Thiadiazin Thiazon Basamid
Summenformel	C5H10N2S2
Kurzbeschreibung	farbloser brennbarer Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 533-74-4 53404-60-7 (Natriumsalz) EG-Nummer 208-576-7 ECHA-InfoCard 100.007.798 PubChem 10788 Wikidata Q424814
Eigenschaften
Molare Masse	162,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	104 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,6 g·l−1 bei 20 °C)[1] leicht in Chloroform (390 g·l−1 bei 20 °C) und Aceton (170 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410 P: 273​‐​301+312+330​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 7000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Dazomet wurde zuerst 1890 von Dr. Delepine durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Trimethyltrimethylentriimin synthetisiert^[2][4] und 1968 zuerst in Belgien als Pflanzenschutzmittel durch BASF registriert. Es wurde in Deutschland 1971 auf seine Auswirkungen untersucht und war bis 2012 in Europa patentiert.^[5]

Der Handelsname Basamid war bis 2003 im Besitz von BASF. Der Käufer, Kanesho Soil Treatment ist ein Gemeinschaftsunternehmen von Mitsui Bussan und Agro-Kanesho.^[6] Für die USA wurden die Markenrechte an Amvac lizenziert.^[7]

Gewinnung und Darstellung

Dazomet wird kommerziell durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Methylamin und Formaldehyd gewonnen.

Eigenschaften

Dazomet zersetzt sich ab einer Temperatur über 104 °C.^[1] Als technisches Produkt kommt es mit einer Reinheit von 98 % auf den Markt. Es ist moderat stabil, aber anfällig für Temperaturen größer als 35 °C und Feuchtigkeit.^[8] Es hydrolysiert rasch in Wasser.^[5] Bei der Zersetzung von Dazomet entsteht unter anderem Methylisothiocyanat, der eigentliche Wirkstoff.^[9] Eine Verbindung mit der gleichen Grundstruktur ist das Antimykotikum Sulbentin.

Verwendung

Dazomet wird als Fungizid, Herbizid, Insektizid und Nematizid verwendet.

Zulassungsstatus

In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind dazomethaltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen bodenbürtige Schädlinge zugelassen.^[10]

Weblinks

• Paul G. Forsyth: Decomposition of basimid
• NRA Special Review of Metham Sodium, Dazomet and Methylisothiocyanate (MITC), Volume III, June 1997, Series 97.2 by the Chemical Review Section National Registration Authority

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Dazomet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Summaries of Toxicity Studies on Dazomet (Memento vom 22. Mai 2014 im Internet Archive)
3. Eintrag zu Dazomet im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. dazomet Nematicide Fungicide Herbicide Insecticide
5. FAO: Dazomet (PDF; 213 kB).
6. BASF Sells Agricultural Soil Fumigant Business to Kanesho Soil Treatment BVBA (Memento vom 28. September 2016 im Internet Archive), 4. November 2003.
7. AMVAC Chemical and Kanesho Soil Treatment Agree on U.S. Distribution Rights to Basamid, 14. Oktober 2010.
8. International Chemical Safety Card (ICSC) für Dazomet bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 18. Juni 2023.
9. Eintrag zu Dazomet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dazomet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dazomet“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.