Loading AI tools
phenolische organische Verbindung, Komplexbildner, Desinfektionsmittel Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
8-Hydroxychinolin, auch 8-Chinolinol, ist eine heterocyclische organische Verbindung, die sich vom Chinolin ableitet und zu den Phenolen zählt. Die Substanz ist ein Komplexbildner, der auch als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Antimykotikum verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 8-Hydroxychinolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H7NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 145,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,034 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
267 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
8-Hydroxychinolin ist eine weiße, geruchlose, brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist.[3] Die Verbindung besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.[3]
8-Hydroxychinolin und seine Derivate wurden in der Vergangenheit als Mittel gegen Durchfall (Diarrhoe) eingesetzt.
Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten jedoch wurden in Japan im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.[7]
Äußerlich angewendet dagegen fanden und finden 8-Hydroxychinolin und seine Derivate (z. B. das Sulfatsalz[8]) weiter Gebrauch, u. a. als Mund- und Hautdesinfektionsmittel (Sulfachin, Chinosol, Cryptonol) sowie als Antimykotikum, letzteres auch im Gartenbau. Chinosol ist in Tablettenform aktuell nicht mehr erhältlich.[9]
In der analytischen Chemie kann 8-Hydroxychinolin außerdem zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden.
Die Substanz wurde im Zweiten Weltkrieg als Stabilisator von Wasserstoffperoxid in einem Raketentreibstoff (T-Stoff) verwendet.[10]
Im Tierversuch löst 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von Allergien) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind Zyanose, Atemnot, Krämpfe, Störungen der Leber- und Nierenfunktion, Lungenödeme, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6 g sollen bei vier Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert.[3] Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die SMON-Krankheit ausgelöst (siehe Verwendung).
Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als Oxinate bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallionen bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche Chelatkomplexe, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können.[11] Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von Kupfer und Cadmium, eingesetzt werden.[12] Mit Aluminiumionen bildet sich das fluoreszierende Aluminium-tris(8-hydroxychinolin) (Alq3).[13]
In ammoniakalischer Lösung fällt mit Mg2+-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesiumionen von Alkalimetallionen zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.[14]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
