5-Methylcytidin

5-Methylcytidin (m⁵C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und mRNA vor.^[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 5-Methylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 5-Position methyliert ist. Dieses Substitutionsmuster entspricht der Analogie zwischen Uridin und Thymidin. 5-Methylcytidin wurde 1960 aus RNA isoliert.^[4]

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.^[5]
5-Methylcytidin ist hier mit m⁵C gekennzeichnet und kommt an zwei Stellen vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Methylcytidin
Andere Namen	m5C (Kurzcode) 1-β-D-Ribofuranosyl-4-amino-5-methyl-pyrimidin-2-on 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-5-methyl-pyrimidin-2-on
Summenformel	C10H15N3O5
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2140-61-6 EG-Nummer 218-390-8 ECHA-InfoCard 100.016.719 PubChem 92918 ChemSpider 83877 Wikidata Q238546
Eigenschaften
Molare Masse	257,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	212–215 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (25 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 5-Methylcytidine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
2. Datenblatt 5-Methylcytidin, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2022 (PDF).
3. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
4. D. B. Dunn: „The isolation of 5-methylcytidine from RNA“, Biochimica et Biophysica Acta, 1960, 38, S. 176–178 (doi:10.1016/0006-3002(60)91219-1, PMID 13818675).
5. H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).

Weblinks

• Eintrag zu 5-Methylcytidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
• Modification Summary von 5-Methylcytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.