Desoxythymidin

Desoxythymidin (dT) ist das aus der Nukleinbase Thymin und der Pentose D-Desoxyribose aufgebaute Nukleosid, das als üblicher Bestandteil von Desoxyribonukleinsäure (DNA) vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Desoxythymidin
Andere Namen	1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-thymin 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil Thymin-2′-desoxyribosid 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion Kurzzeichen dT oder dThd THYMIDINE (INCI)[1]
Summenformel	C10H14N2O5
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Plättchen oder Nadeln[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-89-5 EG-Nummer 200-070-4 ECHA-InfoCard 100.000.065 PubChem 5789 ChemSpider 5585 DrugBank DB04485 Wikidata Q422464
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Dichte	1,435 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	188 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (46 g·l−1 bei 20 °C)[3] , Methanol, heißem Ethanol, Aceton und Essigsäureethylester[2] sehr wenig löslich in Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3][4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	2.512 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oft wird es mit dem noch gebräuchlichen älteren Trivialnamen auch kurz Thymidin genannt, sollte jedoch nicht mit Ribothymidin verwechselt werden, dem aus Thymin und Ribose aufgebauten Nukleosid, das als seltener Bestandteil von Ribonukleinsäure (RNA) beispielsweise in tRNA-Molekülen auftritt.^[5]

Das in Desoxythymidin enthaltene Thymin bildet in einem Doppelstrang von DNA ein Basenpaar mit der Nukleinbase Adenin des Nukleosids Desoxyadenosin (dA).

Die Nukleinbasen Adenin (A) und Thymin (T) bilden ein Basenpaar über zwei Wasserstoffbrücken

Isomere und Analoga

Isomere und Derivate des Desoxythymidins werden arzneilich als Virostatika eingesetzt, so etwa

• Azidothymidin (AZT), das in Position 3' statt der Hydroxygruppe eine Azidgruppe trägt,
• Telbivudin, das L-Enantiomer des Desoxythymidins,
• und dessen in Position 2' fluorierter Abkömmling Clevudin.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu THYMIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
2. Eintrag zu Thymidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
3. Eintrag zu Thymidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
4. Datenblatt Thymidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF).
5. Löffler, Petrides, Heinrich: Biochemie & Pathobiochemie, 8. Auflage (2007), Springer, Heidelberg.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Commons: Desoxythymidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Thymidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.