Desoxythymidin

Desoxythymidin (dT) ist das aus der Nukleinbase Thymin und der Pentose D-Desoxyribose aufgebaute Nukleosid, das als üblicher Bestandteil von Desoxyribonukleinsäure (DNA) vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Desoxythymidin
Andere Namen	1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-thymin 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil Thymin-2′-desoxyribosid 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion Kurzzeichen dT oder dThd Doxribtimin (INN)[1] THYMIDINE (INCI)[2]
Summenformel	C10H14N2O5
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Plättchen oder Nadeln[3][4]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-89-5 EG-Nummer 200-070-4 ECHA-InfoCard 100.000.065 PubChem 5789 ChemSpider 5585 DrugBank DB04485 Wikidata Q422464
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[4]
Dichte	1,435 g·cm−3[4]
Schmelzpunkt	188 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (46 g·l−1 bei 20 °C)[4] , Methanol, heißem Ethanol, Aceton und Essigsäureethylester[3] sehr wenig löslich in Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4][5] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[5]
Toxikologische Daten	2.512 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oft wird es mit dem noch gebräuchlichen älteren Trivialnamen auch kurz Thymidin genannt, sollte jedoch nicht mit Ribothymidin verwechselt werden, dem aus Thymin und Ribose aufgebauten Nukleosid, das als seltener Bestandteil von Ribonukleinsäure (RNA) beispielsweise in tRNA-Molekülen auftritt.^[6]

Das in Desoxythymidin enthaltene Thymin bildet in einem Doppelstrang von DNA ein Basenpaar mit der Nukleinbase Adenin des Nukleosids Desoxyadenosin (dA).

Die Nukleinbasen Adenin (A) und Thymin (T) bilden ein Basenpaar über zwei Wasserstoffbrücken

Isomere und Analoga

Isomere und Derivate des Desoxythymidins werden arzneilich als Virostatika eingesetzt, so etwa

• Azidothymidin (AZT), das in Position 3' statt der Hydroxygruppe eine Azidgruppe trägt,
• Telbivudin, das L-Enantiomer des Desoxythymidins,
• und dessen in Position 2' fluorierter Abkömmling Clevudin.

Therapeutische Verwendung

In fixer Kombination mit einem weiteren Purin-Nukleosid, dem Doxecitin, wurde Desoxythymidin (= Doxribtimin) im November 2025 in den USA zugelassen (Handelsname Kygevvi) zur oralen Behandlung des Thymidinkinase-2-Mangels (TK2d), einer sehr seltenen mitochondrialen Erbkrankheit. Sie kann zur Muskelschwäche bis hin zum Atemversagen führen. Das Präparat zeigte in einer Phase-2-Studie eine Verringerung der Überlebensrate sowie der durchschnittlichen 10-Jahre-Überlebenszeit. Die häufigsten Nebenwirkungen der Therapie mit Kygevvi sind Durchfall, Erbrechen, erhöhte Leberwerte und Bauchschmerzen.^[7]