Terc-butylthiol
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
terc-Butylthiol, zkráceně t-BuSH, je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3CSH, patřící mezi thioly. Používá se při odorizaci zemního plynu.[2]
| terc-Butylthiol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-methylpropan-2-thiol |
| Sumární vzorec | C4H10S |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 75-66-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-890-2 |
| PubChem | 6387 |
| SMILES | CC(C)(C)S |
| InChI | InChI=1S/C4H10S/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 90,187 g/mol |
| Teplota tání | −0,5 °C (272,6 K)[1] |
| Teplota varu | 64 °C (337 K)[1] |
| Hustota | 0,794 g/cm3[1] |
| Index lomu | 1,4198[1] |
| Disociační konstanta pKa | 11,22[1] |
| Rozpustnost ve vodě | omezeně rozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu, a kapalném sulfanu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a tetrachlormethanu[1] |
| Tlak páry | 19 kPa (20 °C) 24 kPa (25 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H225 H304 H317 H319 H411[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P272 P273 P280 P301+316 P302+352 P303+361+353 P305+351+338 P321 P331 P333+317 P337+317 P362+364 P370 P378 P391 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | −26 °C (247 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba a příprava
Tuto látku poprvé připravil Leonard Dobbin v roce 1890 reakcí sulfidu zinečnatého a terc-butylchloridu.[3] Později byla také provedena příprava využívající Grignardovo činidlo terc-butylmagnesiumchlorid (t-BuMgCl), které reakcí se sírou vytvořil thiolát, z nějž hydrolýzou vznikl thiol:[4]
- t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl
- t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl
Průmyslově se vyrábí z isobutenu a sulfanu za katalýzy oxidem hlinitým na amorfním oxidu křemičitém.[5]
Reakce
terc-Butylthiol může být deprotonován hydridem lithným v aprotickém rozpouštědle, například hexamethylfosforamidu; vzniká přitom lithný thiolát použitelný jako demethylační činidlo, které například se 7-methylguanosinem vytváří guanosin, přičemž jiné N-methylované nukleosidy v tRNA jím demethylovány nejsou.[6]
Tato látka reaguje s ethoxidem thallným za tvorby příslušného thallného thiolátu:[7]
- (CH3)3CSH + TlOC2H5 → (CH3)3CSTl + HOC2H5
Tento thiolát lze použít na přeměny acylchloridů na thioestery:
- (CH3)3CSTl + RCOCl → RCOSC(CH3)3 + TlCl
S chloridem molybdeničitým vytváří terc-BuSLi tetrathiolátový komplex:[8]
- MoCl4 + 4 t-BuSLi → Mo(t-BuS)4 + 4 LiCl
Použití a výskyt
terc-Butylthiol je složkou řady směsí pro odorizaci zemního plynu,[9] spolu s dalšími sloučeninami, jako jsou dimethylsulfid, methylethylsulfid, tetrahydrothiofen nebo isopropylthiol, sek-butylthiol a/nebo butan-1-thiol, kde se využívá jeho poměrně vysoká teplota tání -0,5 °C. Tyto směsi se nepoužívají u propanu, který má oproti nim více odlišnou teplotu varu. Protože se propan dodává zkapalněný a při použití se odpařuje, tak rovnováha mezi kapalinou a párou omezuje množství odorizující látky v parách.
Potravinářství
terc-Butylthiol se dá použít jako ochucovadlo potravin.[10] Byl na seznamu povolených aditiv Evropského úřadu pro bezpečnost potravin (FL-no: 12.174), byl však vyškrtnut pro podezření z genotoxicity.[11] Také se ve stopových množstvích vyskytuje ve vařených bramborech.[12]
Odkazy
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.