Thiolan

Thiolan (také nazývaný tetrahydrothiofen) je organická sloučenina obsahující pětičlenný heterocyklus s jedním atomem síry; jedná se o nasycený analog thiofenu. Za standardních podmínek jde o těkavou bezbarvou kapalinu.

Thiolan
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	thiolan
Ostatní názvy	tetrahydrothiofen, thiofan, tetramethylensulfid
Sumární vzorec	C4H8S
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-01-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-728-9
PubChem	1127
ChEBI	48458
SMILES	S1CCCC1
InChI	InChI=1S/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Číslo RTECS	XN0370000
Vlastnosti
Molární hmotnost	88,186 g/mol
Teplota tání	−96,1 °C (177,0 K)[1]
Teplota varu	121 °C (394 K)[1]
Hustota	0,9987 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,5048 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry	2,45 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H302 H312 H315 H319 H332 H412[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+235 P501[1]
Teplota vzplanutí	12 °C (285 K)[1]
Teplota vznícení	200 °C (473 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a reakce

Tetrahydrothiofen se připravuje reakcí tetrahydrofuranu se sulfanem. Reaktanty jsou v plynném skupenství a používají se heterogenní katalyzátory, jako je oxid hlinitý.^[2][3]

Thiolan se používá jako ligand v koordinační chemii, příkladem může být chlorid (tetrahydrothiofen)zlatný.^[4]

Oxidací thiolanu vzniká sulfolan, používaný jako polární rozpouštědlo. Sulfolan se častěji získává z butadienu.

Výskyt

V přírodě se vyskytují nesubstituované i substituované thiolany. K rostlinám obsahujícím thiolany patří například roketa setá (Eruca sativa);^[5] monocyklické substituované thiolany byly získány z cibule zimní (Allium fistulosum),^[6] česnek kuchyňský (Allium sativum),^[7] cibule kuchyňská (Allium cepa),^[8] pažitka pobřežní (Allium schoenoprasum)^[9] a Salacia prinoides.^[10]

Albomyciny jsou skupina tetrahydrothiofenových antibiotik z bakterií rodu Streptomyces. Biotin má v molekule bicyklickou a neothiobinufaridin (a jiné nufarové alkaloidy) polycyklické thiolanové skupiny.^[11]

Použití

Vzhledem ke svému zápachu se tetrahydrothiofen používá jako odorizant zkapalněného zemního plynu^[3] a také u zemního plynu, kde se obvykle používá ve směsi s terc-butylthiolem.

Tetrahydrothiofen patří mezi Lewisovy zásady.