Malondialdehyd
sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Malondialdehyd (systematický název propandial) je organická sloučenina se vzorcem CH2(CHO)2.
| Malondialdehyd | |
|---|---|
 strukturní vzorec (rovnovážná směs) | |
| Obecné | |
| Systematický název | propandial |
| Ostatní názvy | malonaldehyd |
| Anglický název | malondialdehyde |
| Německý název | Malondialdehyd |
| Funkční vzorec | OCHCH2CHO |
| Sumární vzorec | C3H4O2 |
| Vzhled | jehličkovitá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 542-78-9 |
| PubChem | 10964 |
| SMILES | C(C=O)C=O |
| InChI | InChI=1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 72,06 g/mol |
| Teplota tání | 72 °C (345 K) |
| Teplota varu | 108 °C (381 K) |
| Hustota | 0,991 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustný |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Chemické vlastnosti
Redukcí jedné aldehydové skupiny malondialdehydu vzniká 3-hydroxypropanal, redukcí obou propan-1,3-diol. Oxidací jedné skupiny vznikne kyselina 3-oxopropanová, oxidací obou kyselina malonová a oxidací jedné a redukcí druhé -CHO skupiny kyselina 3-hydroxypropanová.
Struktura a výroba
U malondialdehydu se uplatňuje tautomerie; enolová forma je stabilnější než keto forma.[1]: CH2(CHO)2 → HOCH=CH-CHO
V organických rozpouštědlech převládá cis-izomer, ve vodných roztocích trans-izomer.
Malondialdehyd je značně reaktivní sloučenina, která není obvykle vytvořena v čisté podobě. V laboratoři ji lze připravit hydrolýzou 1,1,3,3-tetramethoxypropanu, jenž je komerčně dostupný[1] a snadno se deprotonuje za vzniku sodné soli enolové formy propandialu (teplota tání 245 °C).
Tato látka rovněž vzniká při peroxidaci polynenasycených masných kyselin[2]
Biochemie
Reaktivní kyslíkaté látky rozkládají polynenasyené lipidy, přičemž vzniká kromě jiných produktů i malondialdehyd.[3] Tato látka je jednou z mnoha reaktivních elektrofilních látek, které vytvářejí různé kovalentní proteinové addukty jako pokročilé konečné produkty lipoxidace.[4] Tvorba těchto aldehydů se využívá jako znak pro měření úrovně oxidačního stresu v organismu.[5][6]
Malondialdehyd reaguje s deoxyadenosinem a deoxyguanosinem v DNA za vzniku DNA adduktů, nejvýznamnější z nich je M1G, který má mutagenní vlastnosti.[7]
Guanidinová skupina argininu kondenzuje s malondialdehydem za vzniku 2-aminopyrimidinů.
Lidská ALDH1A1 aldehyddehydrogenáza dokáže zoxidovat malondialdehyd.
Analýza
Malondialdehyd a další látky kondenzují se dvěma ekvivalenty kyseliny thiobarbiturové za vzniku fluoresentního červeného derivátu, který lze spektrofotometricky analyzovat. 2-Fenyl-1-methylindol je alternativní a selektivnější činidlo.
Nebezpečí
Malondialdehyd je reaktivní a potenciálně mutagenní.[8] Byl nalezen v zahřátých jedlých olejích, například v slunečnicovém a palmovém oleji.[9]
Odkazy
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.