Kyselina malonová

Kyselina malonová, systematicky: kyselina propandiová, latinsky: acidum malonicum je nasycená dikarboxylová kyselina (druhá nejjednodušší dikarboxylová kyselina po kyselině šťavelové). Její složení vystihuje vzorec CH₂(COOH)₂. Za normálních podmínek to je bílá pevná krystalická látka. Její soli a estery se označují jako malonany, respektive propandionany, aniont se nazývá malonát.

Kyselina malonová
Obecné
Systematický název	propandiová kyselina
Triviální název	kyselina malonová
Latinský název	acidum malonicum
Anglický název	malonic acid
Německý název	Malonsäure
Sumární vzorec	C3H4O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	141-82-2
PubChem	867
Vlastnosti
Molární hmotnost	104,06 g/mol
Teplota tání	135–137 °C (408–410 K, rozklad)
Hustota	1,619 g/cm3
Disociační konstanta pKa	pKa1=2,86 pKa2=5,70
Rozpustnost ve vodě	1 390 g/l (20 °C)
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výroba

Obvyklá příprava kyseliny malonové začíná u kyseliny chloroctové:
Reakcí kyseliny chloroctové s uhličitanem sodným vzniká sodná sůl, která reaguje s kyanidem sodným za vzniku sodné soli kyseliny kyanooctové nukleofilní substitucí. Nitrilová skupina je hydrolyzována roztokem hydroxidu sodného, čímž vzniká malonát sodný, z něhož je kyselina malonová vytěsněna silnější kyselinou. Průmyslově se kyselina malonová vyrábí hydrolýzou jejích esterů.

Tuto kyselinu poprvé připravil roku 1858 francouzský chemik Victor Dessaignes oxidací kyseliny jablečné.

V poslední době se také vyrábí kvašením glukózy. Tento účinnější způsob má výhody díky omezení množství kyanidu a kyseliny chloroctové.

Biochemie

Dříve se myslelo, že je kyselina malonová obsažena ve velkých koncentracích v červené řepě, avšak studie složení příslušných destilátů neprokázala její přítomnost.^[2]

Kyselina malonová je výchozím substrátem mitochondriální syntézy mastných kyselin (mtFASII), při níž je přeměňována na malonyl-CoA pomocí acyl-CoA syntetázy člen rodiny 3 (ACSF3).^[3][4]

Derivát kyseliny malonové a koenzymu A, malonyl-CoA, je společně s acetyl-CoA důležitým prekurzorem v syntéze mastných kyselin. Malonyl-CoA se tvoří z acetyl-CoA reakcí katalyzovanou enzymem acetyl-CoA karboxylázou a malonát je přepraven na transportní protein, aby byl připojen na řetězec mastné kyseliny.

Kyselina malonová je kompetitivní inhibitor sukcinátdehydrogenázy^[5] v oxidativní fosforylaci.

Patologie

Pokud je zvýšená hladina kyseliny malonové doprovázena zvýšenou hladinou kyseliny methylmalonové, může to také znamenat často přehlíženou^[6] metabolickou poruchu, kombinovaná malonová a methylmalonová acidurie (CMAMMA).^[7]

Organické reakce

Dobře známa je reakce, kdy kyselina malonová kondenzuje s močovinou za vzniku kyseliny barbiturové.

Termochemické údaje

Veličina	Hodnota	Jednotka
ΔfH°pevná látka	−891,1 ± 0,4	kJ⋅mol−1
ΔcH°pevná látka	−861,15 ± 0,63	kJ⋅mol−1
S°pevná látka,1 bar	149,00	J⋅K−1⋅mol−1

Tepelná kapacita pevné látky za stálého tlaku

Tepelná kapacita (J⋅K−1⋅mol−1)	Teplota (K)
127,63	298,15

Použití

Kyselina malonová je prekurzorem některých polyesterů. Také může být složkou alkydových pryskyřic, které se používají v nátěrech na ochranu proti ultrafialovému záření a korozi.

V potravinách a léčivech může být kyselina malonová použita jako regulátor kyselosti.

Používá se také jako surovina na výrobu mnoha látek, například gama-nonalaktonu, složky vůní a aromat, kyseliny skořicové a kyseliny valproové.