Propan-1,3-diol

Propan-1,3-diol je organická sloučenina se vzorcem HOCH₂CH₂CH₂OH. Tento tříuhlíkatý diol je za běžných podmínek bezbarvou viskózní kapalinou mísitelnou s vodou.

propan-1,3-diol
strukturní vzorec
kalotový model molekuly
kuličkový model molekuly
Obecné
Systematický název	propan-1,3-diol
Ostatní názvy	1,3-propandiol
Anglický název	Propane-1,3-diol
Německý název	Propan-1,3-diol
Funkční vzorec	HOCH2CH2CH2OH
Sumární vzorec	C3H8O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	504-63-2
ChEBI	16109
SMILES	OCCCO
InChI	InChI=1S/C3H8O2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	76,10 g/mol
Teplota tání	−27 °C (246 K)
Teplota varu	211–217 °C (484–490 K)
Hustota	1,059 7 g/cm3
Index lomu	1,440
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Tlak páry	4,5 Pa
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	−485,9 až −475,7 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−1848,1 až −1837,9 kJ/mol
Bezpečnost
S-věty	S23 S24/25
Teplota vzplanutí	79,4 °C
Teplota vznícení	400 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chemické vlastnosti

Oxidace

Částečnou oxidací jedné alkoholové skupiny propan-1,3-diolu vznikne 3-hydroxypropanal, částečnou oxidací obou vznikne propandial, úplnou oxidací jedné kyselina 3-hydroxypropanová, úplnou oxidací jedné a částečnou oxidací druhé kyselina 3-oxopropanová, úplnou oxidací obou kyselina malonová.

Výroba

Propan-1,3-diol lze vyrobit hydratací akroleinu nebo hydroformylací ethylenoxidu za vzniku 3-hydroxypropanalu, který je poté hydrogenován na výsledný produkt. Lze také využít biologickou přeměnu glycerolu na propan-1,3-diol, která probíhá u některých bakterií.

Použití

Tato látka se používá hlavně jako surovina na výrobu polymerů jako je polytrimethylentereftalát.

Propan-1,3-diol se přidává do mnoha průmyslových výrobků jako jsou kompozitní materiály, lepidla, laminát, nátěrové hmoty a polyestery. Používá se také jako rozpouštědlo v nemrznoucích kapalinách a v barvách.