From Wikipedia, the free encyclopedia
Buterna kiselina (grč. βούτῡρον – butirum/buturum = maslac ) ili maslačna kiselina – poznata i kao a butansaka kiselina, sa skraćenicom BTA[2] – je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom CH3CH2CH2-COOH. Soli i estri ove kiseline poznate su kao butirati ili butanoati.
| Maslačna ili buterna kiselina | |
|---|---|
 
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Maslačna ili buterna kiselina |
| Druga imena | 1-Propanecarboksilna kiselina Propankarboksilna kiselina C4:0 (Lipidni brojevi) |
| Molekularna formula | C3H7COOH |
| CAS registarski broj | 107-92-6 |
| SMILES | CCCC(=O)O |
| InChI | 1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) |
| Kratki opis | Bezbojna tečnost neprijstnog mirisa |
| Osobine1 | |
| Gustoća | 1,135 g/cm3 (−43 °C)[1] 0,9528 g/cm3 (25 °C) |
| Tačka topljenja | −5,1 |
| Tačka ključanja | 163,75 |
| Pritisak pare | 0,112 kPa (20 °C)[2] 0,74 kPa (50 °C) 9,62 kPa (100 °C)[3] |
| Rastvorljivost | Mješljiv, malo rastvorljiv u CCl4 Miješa se s etanolom, eterom |
| Dipolni moment | 0.93 D (20 °C)[4] |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  2
3
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Maslačna kiselina se nalazi u mlijeku, posebno koza, ovaca američkog bizona , maslacu, parmezan siru, a kao proizvodi anaerobne fermentacije (uključujući i debelo crijevo i kao miris tijela – od znoja). Ima je također i u mliječnim čokoladama koje se proizvode po Hershey procesu ili dodacima koji oponašaju njegovu aromu.[5] Maslačna kiselina je prisutna i ljudskim bljuvotinama, kojima daje glavni karakteristični miris.[6] Ima neprijatan miris i oštar, sladunjav okus, sličan dietil-etru. Sisari sa dobrim sposobnostima detekcije mirisa, kao što je pas, mogu otkriti na 10 dijelova na milijardu, a čovjek je može otkriti u koncentracijama iznad 10 dijelova na milion.
Buternu kiselinu je (u nečistom obliku) prvi uočio francuski hemičar Michel Eugène Chevreul, 1814. Do 1818. godine, on ju je pročistio dovoljno da je karakterizira. Međutim, Chevreul to nije objavio u ranim istraživanjima maslačne kiseline; umjesto toga, on je deponirao svoja otkrića u pisanom obliku sa sekretarom Akademije nauka u Parizu, Francuska.
Henri Braconnot, francuski hemičar, je u istraživanju sastava maslaca, objavljivao svoje nalaze, što je dovelo do sporova o prioritetu. Već 1815. godine, Chevreul je tvrdio da je pronašao supstance odgovorne za miris maslaca.[7] Oko 1817., objavio je neke od svojih nalaza o svojstvima buterne kiseline i imenovao je.[8] Međutim, to nije učinjeno sve do 1823., kada je detaljno predstavio osobenosti buterne kiseline.[9]
Maslačna kiselina je masna kiselina, koja se javlja u obliku estera u životinjskim mastima. Trigliceridi maslačne kiseline čine oko 3-4% putera. Kada maslac užegne, maslačna kiselina se oslobađa od glicerida putem hidrolize, što dovodi do neprijatnog mirisa. To je važan član podgrupe masnih kiselina zvanih kratkolančane masne kiseline. Maslačna kiselina je srednje jaka kiselina koja reagira s bazama i jakim oksidansima i napada mnoge metale.[10]
Kiselina je uljasta, bezbojna tekućina koja je lahko topiva u vodi, etanolu i eteru, a može se odvojiti od vodene faze, zasićenjem solima kao što je kalcij-hlorid. Oksidira u ugljik-dioksid i acetatnu kiselinu, pomoću kalij-dihromata i sumporne kiseline, dok ju alkalni kalij-permanganat oksidira do ugljik-dioksida. Kalcijeva so Ca(C4H7O2)2·H2O, je manje rastvorljiva u uvjetima vrućine, nego hladnoće. Maslačna kiselina ima strukturni izomer zvani izobuterna kiselina (2-metilpropanska kiselina).
Kako bi se smanjio rizik prilikom rukovanja maslačnom kiselinom, koristi se lična zaštitna oprema, kao što su gumene ili PVC rukavice, zaštitne naočale za oči i hemijski otporna odjeća i obuća.
Udisanje maslačne kiseline može dovesti do upale grla, kašlja, peckanja i otežanog disanja. Gutanje kiseline može izazvati bolove u trbuhu, šok i kolaps. Fizička izloženost kiselini može prouzrokovati bolove, plikove i kožne opekotine, dok izloženost očiju može dovesti do boli, teških dubokih opekotina i gubitka vida.[10]
Industrijski se dobija fermentacijom šećera ili škroba, koja izaziva užeglost dodavanjem sira, sa kalcij-karbonatom da neutralizira kiseline formirane u tom procesu. Maslačna fermentacija škroba se odvija uz pomoć direktnog dodatka bakterije Bacillus subtilis. Soli i estri maslačne kiseline nazivaju se buturati ili butanoati.
Maslačna kiselina se koristi u pripremi raznih butiratnih estera. Estri maslačne kiseline male molekulske težine, kao što je metil-butirat, imaju uglavnom prijatnnu aromu ili okus. Zato se koriste kao hrana i parfemski aditivi. Također se koriste i kao stočna hrana i dodatak zbog sposobnosti smanjenja mogućnost kolonizacije patogenih bakterija.[11] It is an approved food flavoring in the EU FLAVIS database (number 08.005). Zbog snažnog mirisa, ona se također koristi kao dodatak ribolovnim mamcima.[12]
Mnogi od komercijalno dostupnih okusa mamaca koji se koriste za lov šarana ( Cyprinus carpio ) koriste maslačnu kiselinu kao svoju estersku bazu. Međutim, nije jasno da li je ribu privlači sama maslačna kiseline ili dodatne materije. Butanska kiselina je, međutim, jedna od nekoliko organskih kiselina koje su se pokazale kao ukusne i za linjaka i manića.[13] Supstanca je također korištena kao smrdljive bombe koje su koristile protiv japanskih kitolovnih posada,[14] kao i u protestima protiv pobačaja, pred klinikama za abortus.[15]
Butirat se proizvodi kao konačni produkt procesa fermentacije samo u obaveznim anaerobnim bakterijama. Fermentirani kombuča "čaj" obuhvata i maslačnu kiselinu kao rezultat fermentacije. Ovaj put fermentacije je otkrio Louis Pasteur 1861. Primjeri vrsta koje proizvode butirat su bakterije:
Taj put počinje glikolitskim cijepanjem glukoze u dvije molekule piruvata, kao što se događa u većini organizama. Piruvat se onda oksidira u acetil-koenzim A, pomoću jedinstvenog mehanizma koji uključuje enzim iz sistema zvanog piruvat: feredoksin oksidoreduktaza. Dvije molekule ugljik-dioksida (CO2) i dvije molekule elementarnog vodika (H2) nastaju kao otpadni materijal ćelije. Zatim:
| Akcija | Odgovorni enzim |
| Acetil-koenzim A pretvara se u acetoacetil-koenzim A | Acetil-CoA-acetil transferaza |
| Acetoacetil-koenzim A pretvara se u β-hidroksibutiril-CoA | β-hidroksibutiril-CoA dehidrogenaza |
| β-hidroksibutiril CoA se u krotonil-CoA | Krotonaza |
| Krotonil CoA pretvara se u butiril-CoA (CH3CH2CH2C=O-CoA) | Butiril-CoA dehidrogenaza |
| Fosfatna grupa zamjenjuje CoA za formiranje butiril-fosfata | Fosfobutirilaza |
| Fosfatna grupa se veže za ADP i formira ATP i butirat | Butirat-kinaza |
ATP se proizvodi, kao što se vidi, u posljednjem koraku fermentacije. Tri molekule ATP nastaju po svakoj molekuli glukoze, što je relativno visok prinos. Balansirana jednačina za ovu fermentaciju je
U alternativnom putu, nekoliko vrsta formiraju aceton i n-butanol, koji startuju kao butiratna fermentacija. Neke od njih su:
Ove bakterije počinju sa fermentacijom butirata, kao što je opisano gore, ali, kada pH padne ispod 5, oni kreću u proizvodnju butanola i acetona da spriječe daljnje snižavanje pH. Dvije molekule butanol se formiraju za svaku molekulu acetona.
Promjena puta javlja se nakon formiranja acetoacetil CoA. Ovaj međuproizvod ima dva moguća puta:
Visoko-fermentirajući ostaci vlakna, kao što su one od otpornog škroba, zobene mekinje, pektin i guar, transformira bakterije debelog crijeva u kratkolančane masne kiseline (SCFA), uključujući i butirate, proizvodeći više SCFA od manje pretvorivih vlakana, kao što su celulozna.[16] Jedna studija je pokazala da otporni škrob dosljedno proizvodi više butirata od drugih vrsta dijetalnih vlakana.[17] Proizvodnja SCFA od vlakana u preživarskih životinja kao što su goveda je odgovorna za sadržaj butirata mlijeka i putera.[18] Fruktani su još jedan izvor prebiotika kao topivih hranljivih vlakana. Oni se često nalaze u rastvorljivim vlaknima hrane koja je visoke u sumporu, kao što je Allium i povrće krstašica . Izvori fruktana uključuju pšenicu (iako neke sorte pšenice sadrže niže količine),[19]raž, ječam, luk, češnjak, jerusalemska artičoka i globus artičoke, šparoge, cvekla, cikorija, maslačak, praziluk, radič, bijeli dio mladog luka, brokule, prokelj, kupus, komorač i prebiotike, kao što su fruktooligosaharidi (FOS), oligofruktoza i inulin.[20][21] Iako mnogima od tih namirnica nedostaje proizvodnja butiurata u odnosu na otporni škrob, one imaju niz prednosti. Uglavnom imaju nizak glikemijski indeks koji dobro utiče na dijabetičare. Oni se također žale na ketogenu hranu, koja daje koristi od beta-hidrokisibuterne kiseline, koja je HDAC inhibitor i može prijeći krvno-moždane barijere, a može se koristiti kao gorivo u mitohondrijama moždanih ćelija.[22] Od ostalih HDAC inhibitora u ovoj hrani za proizvodnju butirata tu je sulforafan,[23] koji je obećavajući i u inhibiciji raka dojke.[24] Sulforafan ispoljava uticaj na rast dlake kod miša,[25] conjer sadrži spojeve koji preveniraju čire,[26] i pomažu kognitivnim sposobnostima pacova.[27] Vžno je napomenuti da se sulforafan iz brokula uništi, ako se nepravilno pripremaju.[28] Dialil disulfid koji se nalazi u fruktanima bijelog lukaima ispoljava sposobnost smanjivanja hemijske otrovnosti u karcinogenezi glodara,[29] i sinergijske pozitivne učinke sa butiratom, kada dolazi do inhibicije rasta ljudskih ćelija kancerskih tumora debelog crijeva.[30]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
