疊氮苯

叠氮苯是一种有机化合物，其分子式为C₆H₅N₃ 。它是典型的有机叠氮化物之一。它在常溫常壓下是一种淡黄色油状液体，有刺激性气味。该结构由与苯基结合的线性叠氮化物取代基组成。 C-N=N 鍵角约为 120°。

疊氮苯[1]
Ball-and-stick model Space-filling model
识别
CAS号	622-37-7  Y
PubChem	69319
ChemSpider	62529
SMILES	[N-]=[N+]=NC1=CC=CC=C1
InChI	1/C6H5N3/c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey	CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYAH
EINECS	210-730-3
MeSH	C014747
性质
化学式	C6H5N3
摩尔质量	119.12 g·mol−1
外观	淡黃，油狀液體
沸点	49—50 °C（322—323 K）（在外界壓強為5毫米汞柱下）
溶解性（水）	在水中溶解度可被忽視
危险性
主要危害	具爆炸性
相关物质
相关化合物	苯胺 硝基苯 亞硝基苯 苯肼 苯胲 苯基重氮鹽
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

苯基叠氮化物是由苯肼与亚硝酸重氮化制备而成的 : ^[2]

${\displaystyle {\ce {C6H5NHNH2 + HNO2 -> C6H5N3 + 2 H2O}}}$

带有吸电子取代基的芳基碘化物在亞銅離子、抗坏血酸钠和N,N'-二甲基乙烷-1,2-二胺(DMEDA) 存在下与叠氮化钠发生复分解反應： ^[3]

${\displaystyle {\ce {RC6H4I + NaN3 -> RC6H4N3 + NaI}}}$

疊氮苯也可由苯重氮盐与甲苯磺酰胺缩合，然后水解制得。

化学反应

叠氮苯环會加成烯烃，而疊氮苯和带有负电取代基的炔烃反應性更好。在点击化学的一个经典例子中，苯基叠氮化物和苯乙炔反应生成二苯基三唑。

苯基叠氮化物与三苯基膦反应可生成施陶丁格试剂三苯基膦苯基酰亚胺 (C₆H₅NP(C₆H₅)₃)。

热解疊氮苯會导致氮氣的损失，从而产生高活性的苯基氮宾C₆H₅N。 ^[4]

安全

与许多其他叠氮化物一样，疊氮苯存在爆炸风险， ^[2]有機合成期刊(Organic Syntheses)因此建议在纯化和处理过程中使用防护爆炸屏蔽。而蒸馏疊氮苯是危险的。 疊氮苯在浴温設定为70–75℃下，在溫度為66℃–68℃且外部壓強為21毫米汞柱下會沸騰。故建议使用環境壓強5毫米汞柱或更低的近真空狀態下使用疊氮苯才能避免反覆操作下產生爆炸，而疊氮苯絕不可以加熱到80℃以上。 ^[2]疊氮苯纯物质可以在黑暗、寒冷的环境中貯存，但即使如此貯存，疊氮苯的保存期限也只有几周。

参考資料

1. phenyl azide - 疊氮苯. terms.naer.edu.tw. [2022-09-28]. （原始内容存档于2022-10-01）.
2. R. O. Lindsay and C. F. H. Allen (1942). "Phenyl azide". Org. Synth. 22: 96.
3. Andersen, Jacob; Madsen, Ulf; Björkling, Fredrik; Liang, Xifu. Rapid Synthesis of Aryl Azides from Aryl Halides under Mild Conditions. Synlett. 2005, 2005 (14): 2209–2213 [2022-09-28]. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2005-872248. （原始内容存档于2018-06-04） （英语）.
4. W. H. Pearson, P. S. Ramamoorthyin "Phenyl Azide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.