亚硝基苯

亚硝基苯是化學式為C₆H₅NO的有有機化合物。为黄绿色晶体，不溶于水，溶于乙醇，醇溶液呈绿色。见光易分解。CAS編號為586-96-9，分子量為107.11。

亚硝基苯
IUPAC名 Nitrosobenzene
别名	?
识别
CAS号	586-96-9  Y
PubChem	11473
ChemSpider	10989
SMILES	O=Nc1ccccc1
InChI	1/C6H5NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey	NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYAR
RTECS	DA6497525
KEGG	C06876
性质
化学式	C6H5NO
摩尔质量	107.11 g·mol⁻¹
外观	无色固体
密度	? g/cm3, ?
熔点	65-69 °C
沸点	59 °C, 18 mm Hg
溶解性（水）	低
溶解性（其他溶剂）	溶于有机溶剂
结构
分子构型	N is sp2
危险性
警示术语	R：20/21-25
安全术语	S：26-36/37-45
主要危害	有毒
相关物质
相关化学品	硝基苯 苯胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

亚硝基苯最早是由Adolf von Baeyer所製備，製備方式是將二苯基汞及亚硝酰溴反應^[1]：

[C₆H₅]₂Hg + BrNO → C₆H₅NO + C₆H₅HgBr。

現代的合成法會將硝基苯還原為苯胲，C₆H₅NHOH）,再被重铬酸钠氧化 ^[2]。亚硝基苯也可以用俗稱「卡罗酸」的过一硫酸氧化苯胺而得^[3]。

參考資料

1. Baeyer, A. "Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin" Chemische Berichte 1874, volume 7, pp.1638–1640.
2. G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.
3. H. Caro, Z. angew. Chem., volume 11, p 845ff (1898).