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羧酸酯
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性質
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羧酸酯是一種在常溫常壓下,帶有香味的無色中性液體[3],大多具有麻醉性或刺激性,其中小分子羧酸酯幾乎都可燃。也因如此,大多羧酸酯被認定為有害或危險。其性質會因不同的基團和原子排列方式而產生巨大差異。如:甲酸甲酯易溶於水,且易揮發[4][5],而丁酸丁酯、碳酸二甲酯則不溶於水。
名稱
得名
羧酸酯的羧酸得名自於其所有成員,可被視為羧酸中的H被另一烴基取代[6],又因為製備過程中有羧酸參與反應,故得其名。而其最後一個字“酯”則代表其為酯類的成員。
命名
羧酸酯的命名取決於哪種羧酸与哪種醇類進行酯化反應。若A酸與B醇進行酯化反應,則反應產生的羧酸酯稱為A酸B酯。又因為組成有機化合物時,氫原子可以被鹵素[7]所取代,故命名上也會有差異。
化學式
成員
碳酸酯
碳酸酯是碳酸(HO-C(O)-OH,H2CO3)分子中两个羟基(-OH)的氢原子部分或全部被烷基(R、R')取代后的化合物。其通式为RO-CO-OH或RO-CO-OR'。遇强酸分解为二氧化碳和醇。
甲酸酯
甲酸酯,又稱蟻酸酯,一般利用於醫藥、殺菌;作為溶劑、香精、香料與合成中間體。無色或淡黃色,多帶有水果香味。可溶於乙醇、乙醚。
乙酸酯
乙酸酯,俗称醋酸酯。無色、易燃、易揮發有香味。多具有毒性,多用於製作香料、香精。
丙酸酯
丁酸酯
製備
羧酸酯可以藉由取一醇類及羧酸經由加熱或濃硫酸催化後脫水得到。簡式為:羧酸+醇→酯+水。
而其反應式為:
以下以甲酸丙酯的反應式作為舉例:
用途
小分子的醇類及羧酸所組成的羧酸酯多具有香味,因此常被用于香精或香料。如:甲酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸正丁酯常被製成香精。[12][13]甲酸丁酯、乙酸正丁酯則是被應用於香料。[14][15][16] 另外因其麻醉性和刺激性,羧酸酯也時常用於醫療方面。例如:甲酸甲酯和甲酸乙酯常被用於殺菌用途。[5][13] 有些種類亦可用於麻醉,如:丙酸乙酯。
危害
由於多數羧酸酯的可燃性和刺激性,導致了許多危害:
- 幾乎所有羧酸酯都會對眼睛、鼻、上呼吸道、咽喉或黏膜具刺激性。例如:丁酸丁酯會刺激上呼吸道導致呼吸急促;乙酸甲酯對黏膜有刺激性;乙酸乙酯對眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可能導致急性肺水腫或肝和腎的損害。持續大量吸入則可致呼吸麻痹。
- 中毒。例如:丁酸丁酯會導致動物中毒。
- 易快速燃燒。例如:甲酸甲酯。
參見
參考資料與注釋
- 許立侖、許喆翔. 《國中自然與生活科技 第四冊學習講義》P140. 康軒文教事業.
- Sicherheitsdatenblatt (Merck) (PDF). [2011-05-06]. (原始内容存档 (PDF)于2007-10-07).
- 中国化工产品大全 上卷,Da240 甲酸甲酯,页553
- 因為和氫原子相同,價數為+1,所以可以取代氫原子。
- 其中n的數字為酯類中碳的數量。當該酯為A酸B酯時,n就等於A+B,其中甲=1,乙=2,以此類推。. [2011-05-04]. (原始内容存档于2019-06-11).
- 當該酯為A酸B酯時,其中n即為A-1,n'就等於B,而甲=1,乙=2,以此類推。
- =h/4pi">国二下自然与生活科技(康軒版), 第四冊. 第四章. 有機化合物. 互联网档案馆的存檔,存档日期2010-08-27.
- 其中n代0 (1-1),n'則代3。
- Record of CAS RN 109-94-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA(英语:Institute for Occupational Safety and Health)
- 中国化工产品大全 上卷,Da241 甲酸乙酯,页553
- 中国化工产品大全 上卷,Da242 甲酸丁酯,页553
- Record of CAS RN 123-86-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA(英语:Institute for Occupational Safety and Health)