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二十五歲舉孝廉，擔任東陽縣長，愛民如子頗有政績，此時徐州鬧飢荒，徐州牧陶謙延攬陳登擔任典農校尉，妥善種植穀物，減少飢荒。陳家為徐州當地著名大族，而陳登更是其中的佼佼者，他在徐州及江東一帶頗具威望。陳登內心佩服劉備，陶謙死後力挺劉備接管徐州。
建安元年（196年），劉備遭呂布偷襲敗走，陳登降伏於呂布，但陳登看不起呂布為人粗鄙暴虐，時刻都在思索怎麼把呂布趕出徐州。後來陳登開始利用呂布對他的信任故意大量進讒言，陳宮曾勸呂布慎防陳登父子，但呂布不疑有他，認為有陳登支持就等於安定徐州民心。
建安二年（197年），陳登與父親陳珪合力阻止呂布與袁術聯婚，並騙呂布派自己出使到許昌，到許昌後陳登暗結曹操欲驅逐呂布，曹操遂封陳登為廣陵太守，並請他私下聚眾攻擊呂布。後來陳登在曹操攻呂布時率兵作先鋒，呂布以陳登三位弟弟作人質求和，為陳登所拒絕，反而包圍下邳城得更加緊迫。呂布的手下刺史張弘害怕被連累，趁夜將陳登三弟放出回到陳登身邊。呂布死後，陳登因功加拜伏波將軍，經略廣陵期間甚得江、淮民心，於是有吞滅江東之志；期間，錄用陳矯和徐宣[2]，還招降擁有屬下1萬餘戶的海盜首領薛州。
陳登於廣陵壯大聲勢後，開始與孫策發生許多軍事衝突。《先賢行狀》孫策派部下進攻陳登轄下的匡琦城（今江蘇省寶應縣射陽湖鎮）。陳登御敵，同時遣陳矯向曹操求援軍，又秘密前往距城十里的軍營處取得大量柴薪結成陣式，在晚上點燃柴薪配合城頭上軍隊歡呼，令敵人誤以為援軍趕到而逃走，結果陳登領兵從後追擊，斬首一萬，陳登被升為東城太守。 建安五年（200年）誘嚴白虎餘黨擾亂孫策，孫策因此欲還擊陳登，但屯兵期間為許貢門客伏擊重傷死亡。
陳登嗜食生魚片，胃中累積有寄生蟲，因而重病，經名醫華佗醫治痊癒，但華佗提醒他此病三年後會復發，需要有良醫在場才能救治。三年後陳登的疾病果然應言復發，此時華佗不在，陳登便因病死去。[3][4]
據《三國志·陳矯傳》載，陳登吩咐郡功曹陳矯到許昌去，他指出：「許都一帶的文士有一些議論，似乎對我的評價並不甚好，請你到許都走一趟，為我聽聽消息，再回來告訴我。」陳矯應命往復一遭後，回來跟陳登說：「聽到附近的言論，都認為您為人頗驕傲自大。」陳登便說：
| “ |
說到家門嚴謹，德行俱全者，我最敬重陳元方兩兄弟（陳群的父叔）； |
” |
可見陳登有識人之明，敬重有才德之士，但對庸碌之輩不屑一顧罷了，如當時有「國士」聲譽的許汜因為品行不檢（求田問舍）才會被陳登輕視。[6][7]
- 陳應，陳登之弟。
- 另有一弟，名不詳，陳登攻呂布時被用作人質，呂布刺奸（督察奸吏）張弘怕被連累，放走陳登三弟一同出降。
- 陳肅，陳登之子。曹丕因陳登有功而封陳肅為郎中。
- 《三國志》作者陳壽：「陳登、臧洪並有雄氣壯節，登降年夙隕，功業未遂，洪以兵弱敵彊，烈志不立，惜哉！」
- 許汜：「陳元龍湖海之士，豪氣不除。」
- 劉表：「欲言非，此君為善士，不宜虛言；欲言是，元龍名重天下。」
- 劉備：「若元龍文武膽志，當求之於古耳，造次難得比也。」
- 《先賢行狀》：「登忠亮高爽，沈深有大略，少有扶世濟民之志。博覽載籍，雅有文藝，舊典文章，莫不貫綜。年二十五，舉孝廉，除東陽長，養耆育孤，視民如傷。」「登在廣陵，明審賞罰，威信宣布。海賊薛州之群萬有餘戶，束手歸命。未及期年，功化以就，百姓畏而愛之。」「廣陵吏民佩其恩德，共拔郡隨登，老弱襁負而追之。」
- 司馬光：「或問陳登、髙順皆有過人之才，俱事呂布。而登輸心魏祖，親為反間；順盡力於布，與之偕死。意者順賢登歟。應之曰：不然，古者列國並立，同事王室。故先王制禮，諸侯有王、大夫有君，君臣始終，有死無二。漢氏平一海內，萬國一君，天下之君，唯帝室耳。順於呂布，雖備將佐，無委質之分。布者反覆亂人，非能輔佐漢室，而又強暴無謀，敗亡有證。登知幾輕舉以存易亡，徐、豫克清，百姓蘇息。順託身失所，迷遠不復，以陷大戮。易稱比之非人，豈謂順耶。其才雖美，未能及登。以茲觀之，優劣見焉。」
- 張孝祥：「湖海平生豪氣，關塞如今風景，剪燭看吳鉤。」
- 張元干：「元龍湖海豪氣，百尺臥高樓。」
- 李斗：「孫策用兵，仿佛項羽，既定江東，威震海內，舉十倍之眾，叩城請戰。陳登出奇制勝，再破其軍，由是畫江以守。吳雖西略，而北不益地尺寸，則匡琦之戰為之也。」（《揚州畫舫錄》）
- 田蘭芳：「每讀張良、周瑜、陳登、李泌諸傳則悽然興懷久之，曰：『真丈夫也。』」
- 趙一清：「射陽、廣陵、海陵、高郵、江都、鹽城諸縣，皆云三國時廢，蓋自陳登為廣陵太守，屢破孫策之兵，不似華歆、王朗輩束手就斃。後登遷東城太守以去，孫氏遂跨有江表。曹公移民以避其鋒，每臨大江而嘆，恨用登之不終也。」
- 獨孤微生：「荀文若、周公瑾、陳元龍、賈文和之流皆一時之魁奇俊傑也。」
- 呂思勉：「孫策的用兵，幾於所向無敵，獨有兩次攻陳登，都是失敗的……所以陳登在廣陵，確是孫氏的一個勁敵。」
- 成海應：「陳登當呂布搆亂之際, 不懾不憚, 弄之股掌之間, 卒能破滅布, 誠奇謀之士也. 當劉先主之在徐州也, 何不委心事之, 乃從曺操受官爵乎. 登爲廣陵, 圖孫策, 其材固足辦也. 惜登徑沒也, 孫氏之據江東也, 於漢室實無絲毫之益, 登果燭其情也.」（『硏經齋全集續集』 10冊, 史論, 陳登）
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