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卡賓（英語：Carbene），又稱碳烯[1]、碳賓，是含二價碳的電中性化合物。卡賓是由一個碳和其他兩個基團以共價鍵結合形成的，碳上還有兩個自由電子。最簡單的卡賓是亞甲基卡賓，亞甲基卡賓很不穩定，從未分離出來，是比碳正離子、自由基更不穩定的活性中間體。其他卡賓可以看作是取代亞甲基卡賓，取代基可以是烷基、芳基、醯基、鹵素等。這些卡賓的穩定性順序排列如下：
氮雜環卡賓是一類較新穎的卡賓，也譯作穩定卡賓，具有特殊的穩定性，有些可以無限期的保存。典型的氮雜環卡賓中，卡賓的二價碳位於咪唑、噻唑、1,2,4-三嗪環系或與兩個取代氨基相連的碳上。
卡賓有兩種結構，在光譜學上分別稱為單線態和三線態。單線態卡賓中，中心碳原子是sp2雜化，有一對孤對電子；三線態卡賓有兩個自由電子，可以是sp2或直線形的sp雜化。除了二鹵卡賓和與氮、氧、硫原子相連的卡賓，大多數的卡賓都處於非直線形的三線態基態。
卡賓是單線態還是三線態由其電子自旋決定。三線態卡賓為順磁性，壽命足夠長的話可以被電子自旋共振譜（EPR or ESR）檢測到。單線態卡賓的總自旋為0，三線態的總自旋為1（單位），三線態亞甲基卡賓的鍵角為125-140°，相應的單線態卡賓為102°。一般地講，氣態時三線態卡賓更加穩定，單線態卡賓在溶液中更加穩定。
對於簡單的烴基卡賓而言，三線態卡賓的能量一般比單線態卡賓低33kJ/mol（洪特最大多重度規則），因此基態時三線態更穩定，激發態時單線態更加穩定。單線態卡賓形成後，與反應器壁或其他分子碰撞，會逐漸轉化為三線態卡賓。某些給電子的取代基會向單線態卡賓的空p軌道貢獻電子，從而增加了其穩定性，有可能使單線態的能量低於三線態，成為基態主要形式。然而，可以增加三線態卡賓穩定性的方法很少。電腦模擬的實驗顯示電正性的基團（如三氟矽基）對三線態的穩定性有一定程度的貢獻。[2]
某些卡賓，如9-亞芴基卡賓，其單線態與三線態的能量差異只有4.6kJ/mol，通常是兩種形式的平衡體系。[3]有些人認為電子在這類二芳基卡賓中離域範圍太廣，它們實際上不能算作卡賓，而是屬於雙自由基的範疇。
卡賓的反應性與取代基的性質、製備方法、反應條件（金屬的存在）等因素有很大關係，三線態卡賓和單線態卡賓的反應性也不相同。三線態卡賓有兩個自由電子，自旋平行，反應時更類似於雙自由基，另一個電子不能立即成鍵，因此三線態卡賓參與的自由基加成反應較多。單線態卡賓兩個電子自旋相反，反應為協同反應，因此與烯烴加成產物的立體專一性比三線態卡賓更強，可用來區別這二者。單線態卡賓在螯變反應中可以是親電試劑或親核試劑。
單線態亞甲基卡賓的反應比三線態亞甲基卡賓更具立體專一性。重氮甲烷在液態光解生成的卡賓是單線態卡賓，與烯烴發生立體專一的順式加成；但在光敏劑二苯酮存在下光照重氮甲烷，會得到三線態卡賓，與烯烴加成先發生一個電子的成鍵，另一個電子需要等到由於碰撞使其改變自旋方向時才可以成鍵，因此反應產物是順式和反式的混合物。[4]
插入反應是卡賓的一類很重要的反應，主要分為對C-H鍵的插入、對雙鍵的加成以及反應物結構的重排。這裡卡賓的性質可分類為親核、親電或兼有以上兩者，受取代基的影響很大，例如，若卡賓與給電子取代基相連，則該卡賓的親電性也會相應降低。單線態亞甲基卡賓的插入反應選擇性很低，無法分辨一級、二級和三級C-H鍵，反應基本上是按統計比例進行。相比之下，烷基卡賓和三線態亞甲基卡賓的選擇性更強。
卡賓可與雙鍵加成生成環丙烷的衍生物。單線態卡賓的加成產物有立體專一性，與三線態卡賓相區別。加成反應放熱，速率很快。一般反應的決速步是卡賓的生成反應，卡賓一旦生成，就與底物立即發生反應。此類反應中的卡賓常用類碳烯（有機鋅化合物，西蒙斯–史密斯反應，ICH2ZnI），與卡賓起到一樣的作用，反應是立體專一的順式加成，雖然產率不太高，但很難用其他方法代替。
氯化亞銅或溴化亞銅催化下，苯與重氮甲烷分解出的亞甲基卡賓（非游離態）加成，經由一個環己二烯並三元環的中間體，反應物重排擴環，可以得到85%產率的環庚三烯。用二鹵卡賓與烯烴加成時，產物偕二鹵代碳可以發生水解，生成環丙酮的衍生物。
卡賓插入C-H鍵時，在C-H鍵中插入碳原子，反應的優先順序一般是：
- X-H鍵，X是雜原子；
- C-H鍵；
- C-C鍵。
通過引入含金屬的手性配體，有些插入反應（分子內或分子間）可以生成不對稱的產物。
分子內的卡賓插入反應也是有機合成路線之一。一般反應在有張力或位阻的反應物上發生，比分子間插入優先進行，並且生成五元環的反應比六元環更容易進行。
亞烷基卡賓由酮與三甲基矽基重氮甲烷反應得到，可用於構建環戊烯環系：
卡賓可與金屬成鍵而得到穩定，是過渡金屬卡賓配合物的研究內容，包括以下幾種：
- 最常見的是由重氮化合物和烯酮的光解、熱解或過渡金屬催化下的分解製取。一個類似的反應是班福德-史蒂文斯反應，非質子溶劑中生成卡賓，質子溶劑中生成碳正離子。
- 由偕二鹵代烷或鹵仿的α-消除製取。在有機鋰化合物或其他強鹼的作用下，前者消去鹵素，後者消去鹵化氫，另一個產物與卡賓是等價的。此類反應是否有卡賓生成仍有爭議，有人認為中間體只是金屬合卡賓配合物，見下。
卡賓製備
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