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芳樟醇(Linalool),学名3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇,是一种无环单萜醇。
芳樟醇[1] | |
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IUPAC名 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol | |
识别 | |
CAS号 | 78-70-6 ![]() 126-91-0 ![]() 126-90-9 ![]() |
PubChem | 6549 443158 67179 |
ChemSpider | 13849981 |
SMILES |
|
InChI |
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InChIKey | CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV |
ChEBI | 17580 |
IUPHAR配体 | 2469 |
性质 | |
化学式 | C10H18O |
摩尔质量 | 154.25 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色易燃的易流动液体 |
密度 | 0.858 – 0.868 g/cm3 |
熔点 | < 20 °C |
沸点 | 198 – 199 °C |
溶解性(水) | 1.589 g/l |
蒸气压 | 10 Pa (20 °C)[2] |
危险性 | |
欧盟分类 | 刺激性(Xi) |
闪点 | 55 °C |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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2790 mg/kg (大鼠经口) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
芳樟醇是无色油状液体,具有铃兰香气,无樟脑和萜烯气味。不溶于水,能与乙醇、乙醚混溶。[3]
芳樟醇分子中有一个不对称碳原子,因此具有旋光异构现象,即有左旋芳樟醇和右旋芳樟醇两种。自然界中两种异构体都存在,不同来源的芳樟醇具有不同的旋光性。
可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽罗木油等精油作为原料,经分馏得到,也可以通过化学法合成。目前以松节油合成芳樟醇主要有两种路线:[4]
1、β-蒎烯高温裂解为月桂烯,然后经盐酸化、酯化、皂化等步骤制成芳樟醇。其他通过此法生成的醇还有橙花醇、香叶醇、月桂醇及松油醇等。此法产率比较高。
2、α-蒎烯氢化至蒎烷,然后氧化为蒎烷氢过氧化物,再还原为蒎烷醇,最后经热解制芳樟醇。
1919年,Leopold Ruzicka 和 V. Fornasir 利用甲基庚烯酮与乙炔加成为炔醇,再部分氢化,首先得到芳樟醇:
芳樟醇是重要的香料,用于花香型香精、香水、香皂和芳香工业等。此外,还可用作制药工业中的中间体。用作维生素E和异植醇的合成前体。据估计2000年世界芳樟醇总产量约12,000吨。
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