芳樟醇

芳樟醇（Linalool），学名3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇，是一种无环单萜醇。

芳樟醇[1]
IUPAC名 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
识别
CAS号	78-70-6  Y 126-91-0  N 126-90-9  N
PubChem	6549 443158 67179
ChemSpider	13849981
SMILES	CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
InChI	1/C10H18O/c1-5-10 (4,11)8-6-7-9(2)3/h5, 7,11H,1,6,8H2,2-4H3
InChIKey	CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV
ChEBI	17580
IUPHAR配体	2469
性质
化学式	C10H18O
摩尔质量	154.25 g·mol⁻¹
外观	无色易燃的易流动液体
密度	0.858 – 0.868 g/cm3
熔点	< 20 °C
沸点	198 – 199 °C
溶解性（水）	1.589 g/l
蒸气压	10 Pa (20 °C)[2]
危险性
欧盟分类	刺激性（Xi）
闪点	55 °C
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	2790 mg/kg (大鼠经口)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

物理性质

芳樟醇是无色油状液体，具有铃兰香气，无樟脑和萜烯气味。不溶于水，能与乙醇、乙醚混溶。^[3]

芳樟醇分子中有一个不对称碳原子，因此具有旋光异构现象，即有左旋芳樟醇和右旋芳樟醇两种。自然界中两种异构体都存在，不同来源的芳樟醇具有不同的旋光性。

制取

可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽罗木油等精油作为原料，经分馏得到，也可以通过化学法合成。目前以松节油合成芳樟醇主要有两种路线：^[4]

1、β-蒎烯高温裂解为月桂烯，然后经盐酸化、酯化、皂化等步骤制成芳樟醇。其他通过此法生成的醇还有橙花醇、香叶醇、月桂醇及松油醇等。此法产率比较高。

2、α-蒎烯氢化至蒎烷，然后氧化为蒎烷氢过氧化物，再还原为蒎烷醇，最后经热解制芳樟醇。

历史

1919年，拉沃斯拉夫·鲁日奇卡和 V. Fornasir 利用甲基庚烯酮与乙炔加成为炔醇，再部分氢化，首先得到芳樟醇：

用途

芳樟醇是重要的香料，用于花香型香精、香水、香皂和芳香工业等。此外，还可用作制药工业中的中间体。用作维生素E和异植醇的合成前体。据估计2000年世界芳樟醇总产量约12,000吨。

化学性质

• 发生催化氢化，生成四氢芳樟醇：

• 在酸性介质中异构化为香叶醇（下图）。也会产生橙花醇和松油醇。

• 用不同的有机酸或酸酐进行酯化后可得到相应的芳樟醇酯类化合物。芳樟醇酯大多具有优美而愉快的香气，在香精中有广泛的应用。例如下图所示的乙酸芳樟酯：

参见

• 乙酸芳樟酯

参考资料

1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 952, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. Record of CAS RN 78-70-6 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
3. 芳樟醇；沉香油萜醇；伽罗木醇. [2009-10-13]. （原始内容存档于2019-09-05）.
4. 《天然产物化学与应用》，199页