苯乙胺

苯乙胺（英語：phenethylamine或PEA），或稱β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一種生物鹼與單胺類神經遞質。苯乙胺有一個結構異構體，即α-苯乙胺或稱1-苯乙胺，α-苯乙胺有兩個立體異構體：(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中，2-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用，本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物，由氨基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。

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苯乙胺[1]
IUPAC名 2-Phenylethylamine
別名	β-苯乙胺 2-苯乙胺
識別
CAS編號	64-04-0  Y
PubChem	1001
ChemSpider	13856352
SMILES	c1ccccc1CCN
ChEBI	18397
DrugBank	DB04325
KEGG	C05332
IUPHAR配體	2144
性質
化學式	C8H11N
摩爾質量	121.18 g·mol⁻¹
密度	0.964
熔點	−60 °C
沸點	194.5-195 °C
藥理學
藥品分級
給藥途徑	口服
藥代動力學：
代謝	MAO-A、MAO-B、ALDH、DBH、CYP2D6
生物半衰期	～5-10分鐘
危險性
NFPA 704	2 2 2
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

替代性苯乙胺是一類功能廣泛，結構多樣的化合物，包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、同感劑（英語：Entactogen）、降食慾劑（英語：Anorectic）、支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等。

性質

苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中^[1]。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下，它會與二氧化碳反應形成相應的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的鹽酸鹽結晶，該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。

神經化學

苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準^[2]，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing）^[3][4]。它也能調整正腎上腺素傳導（noradrenergic transmission）^[5]。它與γ-氨基丁酸相互對抗^[6]。

低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症^[7]與憂鬱症，而水平過高時則會出現精神分裂症^[8]。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症，而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。

愛情的巧克力理論

1980年代早期，研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學》（The Chemistry of Love）的作者邁克爾·萊柏溫茲（英語：Michael Liebowitz）（Michael Liebowitz）對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點，並且讓電報服務者產生興趣，後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣，並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」（chocolate theory of love）^[9]。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。

苯乙胺類化合物

苯乙胺與安非他命的結構通式（見下表）

苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代：

• 安非他命類化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（α-CH₃）取代。
• 兒茶酚胺是苯環3,4位被羥基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。
• 芳香性氨基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在α位帶有羧基（-COOH）。
• 2C類化合物是苯環2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，並且α位沒有甲基取代。

藥理學

基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性，許多取代苯乙胺類在藥理學上是可以當作藥物使用的：

• 興奮劑，如植物生物鹼麻黃鹼（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
• 迷幻劑，如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物2C-B。
• 同感劑 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館），如搖頭丸與替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
• 降食慾劑（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）與苯丙胺。
• 支氣管擴張藥，如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃鹼（Ephedrine）。
• 抗抑鬱藥，如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酶抑制劑（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環丙胺（Tranylcypromine）。

苯乙胺類物質列表

主條目：苯乙胺衍生物

許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側鏈的立體異構體並未包含於此表中。除了此表所列，目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。

苯乙胺類化合物列表，依照結構製表

簡稱	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	RN	全名
酪胺（Tyramine）					OH			4-hydroxy-phenethylamine
多巴胺				OH	OH			3,4-dihydroxy-phenethylamine
腎上腺素		OH		OH	OH		CH3	β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine
去甲腎上腺素		OH		OH	OH			β,3,4-trihydroxyphenethylamine
去氧腎上腺素（Phenylephrine）		OH		OH			CH3	β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine
6-羥基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA）			OH		OH	OH		2,4,5-trihydroxyphenethylamine
沙丁胺醇（Salbutamol）		OH			OH	CH2OH	C(CH3)3	β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine
去乙麻黃素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine）		CH3						β-methylphenethylamine
苯丙胺	CH3							α-methylphenethylamine
甲基苯丙胺	CH3						CH3	N-methylamphetamine
派醋甲酯（Methylphenidate）								N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine
麻黃鹼（Ephedrine）、 偽麻黃素（pseudoephedrine）	CH3	OH					CH3	N-methyl-β-hydroxyamphetamine
乙酰安非他命	CH3			COCH3				α-methyl-3-acetylphenethylamine
去甲偽麻黃鹼（Cathine）	CH3	OH						β-hydroxy-amphetamine
卡西酮（Cathinone）	CH3	=O						β-ketoamphetamine
甲卡西酮（Methcathinone）	CH3	=O					CH3	N-methyl-β-ketoamphetamine
安非他酮（Bupropion）	CH3	=O		Cl			C(CH3)3	3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine
芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）	CH3			CF3			CH2CH3	3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine
芬他命（Phentermine）	2CH3							α,α-dimethylphenethylamine
麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline）				OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-trimethoxyphenethylamine
3,4-亞甲二氧基苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）	CH3			-O-CH2-O-				3,4-methylenedioxyamphetamine
亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）	CH3			-O-CH2-O-			CH3	3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine
亞甲二氧甲基卡西酮（MDMC）	CH3	=O		-O-CH2-O-			CH3	3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine
二甲氧基甲基苯異丙胺（DOM，STP）	CH3		OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine
布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA）	CH3		OCH3		Br	OCH3		2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine
DON	CH3		OCH3		NO2	OCH3		2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine
2C-B			OCH3		Br	OCH3		2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine
2C-C			OCH3		Cl	OCH3		2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine
DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命）	CH3		OCH3		I	OCH3		2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine
2C-I			OCH3		I	OCH3		2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine
2C-D			OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine
2C-E			OCH3		CH2-CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine
2C-F			OCH3		F	OCH3		2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine
2C-N			OCH3		NO2	OCH3		2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine
2C-T-2			OCH3		S-CH2CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4			OCH3		S-CH(CH3)2	OCH3		2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine
2C-T-7			OCH3		S-CH2CH2CH3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8			OCH3		S-CH2-C3H5	OCH3		2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-9			OCH3		S-C(CH3)3	OCH3		2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine
2C-T-21			OCH3		S-CH2-CH2-F	OCH3		2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

苯乙胺類的圖全覽

參考文獻

1. Merck Index, 12th Edition, 7371.
2. Nakamura, Ishii, Nakahara. Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study. European journal of pharmacology. [2008-03-27]. （原始內容存檔於2016-09-20）.
3. Kota Ishida, Mikio Murata; et al. Effects of -Phenylethylamine on Dopaminergic Neurons of the Ventral Tegmental Area in the Rat: A Combined Electrophysiological and Microdialysis Study. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics Fast Forward. [2008-03-27]. （原始內容存檔於2008-06-20）. 引文格式1維護：顯式使用等標籤 (link)
4. EM Parker and LX Cubeddu. Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding. [2008-03-27]. （原始內容存檔於2008-10-06）.
5. I. A. Paterson. The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline. Neurochemical Resarch.^{[永久失效連結]}
6. M Federici et al. Trace amines depress GABA B response in dopaminergic neurons by inhibiting G-betagamma-gated inwardly rectifying potassium channels (abstract). Molecular Pharmacology. 2005, 67: 1283–1290 [2009-02-19]. PMID 15644497. doi:10.1124/mol.104.007427. （原始內容存檔於2008-12-03）. 引文格式1維護：顯式使用等標籤 (link)
7. Baker GB; et al. Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder. 引文格式1維護：顯式使用等標籤 (link)
8. SG Potkin et al. Phenylethylamine in paranoid chronic schizophrenia. [2008-03-27]. （原始內容存檔於2008-09-22）. 引文格式1維護：顯式使用等標籤 (link)
9. Liebowitz, Michael, R. (1983). The Chemistry of Love. Boston: Little, Brown, & Co.

外部連結

• 苯乙胺的MSDS
• Book II of PiHKAL （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） online
• Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） postscript （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
• A Structural Tour of PiHKAL （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

參見

• 化學主題
• 生物學主題

• 兒茶酚胺（Catecholamine）
• PiHKAL（英語：PiHKAL）
• 亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）
• 苯乙醇
• 2C迷幻劑（2C's）