酰鹵

酰鹵 (或酸鹵) 是含氧酸的羥基被鹵素取代的衍生化合物。^[1][2]

酰鹵

酰氯-常用之酰氯

若酸為羧酸，則酰鹵化合物含有一個–COX官能團：由羰基連接一個鹵素原子組成。這類酰滷的通式為：RCOX（R可以是烷基，CO代表羰基，X代表鹵素如氯原子）。酰鹵可分為：酰氟、酰氯、酰溴和酰碘（不穩定）。其中酰氯為最常用之酰鹵，也是常用的酰化劑，而酰碘也曾是工業生產中規模最大的一類酰鹵化合物。利用酰滷製備乙酸的方法每年的產量約數十億公斤。 ^[3]

磺酸的羥基可同樣被鹵素取代而生成相應的磺酰鹵。實際應用中，通常是氯原子作為鹵素取代形成磺酰氯。

製備

酰滷的常用實驗室製法：

• 相應的羧酸與氯化亞碸或五氯化磷製備酰氯。
• 相應的羧酸與五溴化磷製備酰溴。
• 相應的羧酸與氟化氰製備酰氟。
• 芳香族酰氯可通過氯甲酰化（類似於傅－克酰基化反應，使用甲醛為酰化試劑）製備。

反應

酰鹵是一種非常活潑的化合物，可作為中間體合成其他有機化合物。例如，酰鹵可發生下列化學反應：

• 水解：與水反應生成羧酸。該反應廣泛應用於乙酸的工業合成。

• 醇解：與醇反應生成酯。

• 氨解：與氨或胺反應生成酰胺。

• 傅-克酰基化反應：路易斯酸催化下與芳香族化合物反應生成芳酮。（參見傅-克酰基化反應）

鹵化氫會在上述所有反應中生成，如若酰鹵為酰氯，則反應會生成氯化氫。

多重官能團

己二酰氯

分子內可允許存在超過一個酰鹵官能團，如「己二酰氯」，它具有兩個酰氯官能團。己二酰氯是己二酸的兩個羥基被氯原子取代的產物。它的重要用途之一是與有機二氨基化合物發生聚合反應，形成聚酰氨化合物，也稱尼龍；還可和一些其他的有機化合物形成聚酯。

光氣 (羰基二酰氯 Cl–CO–Cl)是一種劇毒的氣體，屬碳酸(HO–CO–OH)的二氯化衍生物。光氣中兩個氯自由基都可進行類似於酰氯的反應。光氣可作為反應物製備聚碳酸酯，還可用於其他工業應用中。

毒性

揮發的酰鹵都具有催淚效果，因為酰氯會與眼睛表面的水份產生鹵化氫和有機酸，從而刺激眼睛。若吸入酰鹵蒸氣會導致相似的問題。大多數的酰鹵（甚至包括非揮發性酰鹵，如苯磺酰氯）都會對眼睛、皮膚和粘膜產生有刺激性。

參見

• 酰氯
• 酰溴

參考文獻

註釋

1. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), The IUPAC Compendium of Chemical Terminology，4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在線校正版: (2006–) "acyl groups"。doi:10.1351/goldbook.A00123
2. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), The IUPAC Compendium of Chemical Terminology，4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在線校正版: (2006–) "acyl halides"。doi:10.1351/goldbook.A00124
3. Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence 「Acetic Acid」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045

一般參考

• 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京：高等教育出版社，2005年。頁631。ISBN 978-7-04-017755-8