埃施魏勒-克拉克反應（Eschweiler-Clarke reaction），又稱埃施魏勒-克拉克甲基化反應
伯胺或仲胺用過量甲酸和甲醛處理，得到N-甲基化產物。[1][2][3][4]
此反應是一種還原胺化反應。 反應到叔胺停止，不再生成季銨鹽。
反應以德國化學家威廉·埃施魏勒 (Wilhelm Eschweiler，1860－1936) 和英國化學家漢斯·戴卓爾·克拉克 (Hans Thacher Clarke，1887－1972) 的名字命名。
反應機理
首先胺與甲醛縮合為亞甲基亞胺（羰基化合物-胺縮合反應），亞胺被甲酸質子化為亞胺離子。然後甲酸根離子向亞胺離子轉移一個負氫，生成仲胺，同時放出二氧化碳。 仲胺可與第二分子甲醛再縮合為亞胺離子，並被甲酸根離子還原，生成叔胺，不過這一步較慢。
叔胺不能繼續與甲醛縮合為亞胺或亞胺離子，因此反應到叔胺停止，不會進一步作用產生季銨鹽。
參見
參考資料
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