胺

胺（on1）類（英語：amine）簡稱胺，是氨分子中的一個或多個氫原子被烴基取代後形成的一類有機化合物。氨基（－NH₂、－NHR、－NR₂）是胺的官能基。如果氮原子連着羰基（C=O），那麼該化合物則稱為酰胺，其化學性質與胺並不相同。

胺 (Amine)

地區詞

在中國大陸（即便繁體），「胺」（讀作：àn/ㄢˋ）字僅用作化學名後綴，即當氨基（－NR₂）是化合物「主要官能基」時，稱為某某胺，如：亞硝胺等；當氨基（－NR₂）作為「次要官能基」時，則此官能基名稱改用「氨」（讀作：ān/ㄢ）字，如：氨基酸、苯丙氨酸（其主要官能基為羧基）等。「銨（根）」、「（亞）氨（基）」與「胺」類似「氫氧（根）」、「水/羥（基）」與「醇/酚」的對立^{[需要解釋]}。

在港澳台，「胺」（胺與氨均讀作：ㄢ/ān）字更為廣義地用在任何氨基官能基（如：胺基酸、苯丙胺酸），而「氨」字則僅用於氨氣和氨水。「銨（根）」、「氨」與「（亞）胺（基）」類似「氫氧（根）」、「水」與「羥（基）/醇/酚」的對立^{[需要解釋]}。

注意：不應將「胺」（-amine/-imine）寫成「氨」（ammonia），兩者意義與英文名稱皆不相同；-imin(o)- 與 -amin(o)-基，則分地區自由選擇。

胺的分類

胺分子可根據烴基的種類，分為脂肪胺和芳香胺。

此外，胺還可根據氨分子上被取代的氫原子數量，順次分為一級胺（伯胺）、二級胺（仲胺）、三級胺（叔胺）。此外，還有四級銨鹽（四級銨鹽），可以看成是銨根離子（NH₄⁺）的四個氫都被取代的產物。

一級胺	二級胺	三級胺	四級銨鹽
伯胺	仲胺	叔胺	季銨鹽
RNH₂	R₂NH	R₃N	R₄N⁺X⁻

命名法

主條目：有機化學命名法

胺有幾個命名法。一般地，胺類化合物有「氨基」前綴或「胺」後綴。前綴「N-」表示氮原子被取代。有多個氨基的有機化合物稱為二胺、三胺、四胺等。

一些常見胺類的系統名稱：

低級胺類有「胺」後綴。 甲胺

高級胺類的胺是官能團，使用「氨基」。IUPAC不建議採用這個慣例，[來源請求]反而建議使用如戊-2-胺的格式。 2-氨基戊烷 （或戊-2-胺)

物理性質

一級胺及二級胺的物理性質主要受氫鍵影響，然而因為氮與氫陰電性的差別（3.0 − 2.1 = 0.9）並無氫和氧間（3.5 − 2.1 = 1.4）那麼大，所以一般N-H...H氫鍵較不像O-H...H鍵那麼強，故胺的沸點一般較相對的磷烴為高，卻低於相對應的醇。 例如，

	乙烷	甲胺	甲醇
分子量	30	31	32
沸點	-88	-7	65

甲胺和乙胺在室溫之下為氣體，但甲醇和乙醇在室溫之下為液體。甲醇與甲胺分子量相近，其沸點差異卻甚大。 幾乎所有胺類皆與水形成氫鍵，所以比同分子量的烴易溶於水，低分子量的胺類與水完全互溶，高分子胺類只適量溶於水。 氣體胺帶有一種類似氨的氣味，液體胺則帶有一種容易辨出的魚腥味。

掌性

	⇌
胺的手性翻轉

氮原子連有三個不同基團形如NHRR′與NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一對孤對電子，分子呈三角錐形，氮是手性中心。唯其手性翻轉能壘相對很低，對於三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol，兩個對映體在室溫下就能迅速轉化故對映體不能分離。^[1]若四級銨鹽氮所連四個基團不同，則能拆分出旋光異構體。有些環狀的胺因位阻不能翻轉成對映體也能拆分。

合成

鹵化物氨解（Ammonolysis of halides）

參見：氨解

氨或胺氮上有孤對電子，作為親核試劑與鹵烷發生親核取代反應，按S_N2機理進行。許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類：

RX + NH₃ → RNH₃ ⁺ X^-

RNH₃⁺X^- + NH₃ → RNH₂ + NH₄⁺ + X^-

（X為鹵素）

用醇製備

胺的主要合成方法是氨的烷基化。工業上使用醇與氨合成有機胺：

ROH + NH₃ → RNH₂ + H₂O

這些反應需要使用催化劑、特製儀器及額外純化，因為得到的是一、二、三級胺的混合物，需要提高反應的選擇性。

其它方法

其它胺合成方法見下表：

反應名稱	原料	註釋
蓋布瑞爾一級胺合成反應	鹵烷	試劑：鄰苯二甲酰亞胺。製備一級胺的高選擇性方法。
施陶丁格反應	疊氮化物	也可使用還原劑四氫鋁鋰。
施密特反應	羧酸
Aza-Baylis–Hillman反應（英語：Aza-Baylis–Hillman reaction）	亞胺	烯丙基胺的合成
霍夫曼降解	酰胺	只適用於製備一級胺，並且不會有二三級胺副產物。
霍夫曼消去反應	四級銨鹽	強鹼處理得四級銨鹼，再消除
酰胺還原	酰胺	酰胺被強還原劑如四氫鋁鋰還原
腈催化加氫	腈
硝基化合物的還原	硝基化合物	還原劑可以是鋅，錫，鐵，在酸溶液中
杜勒平反應	鹵代烴	試劑六亞甲基四胺
Buchwald–Hartwig偶聯反應	鹵代芳香烴	合成芳胺的重要方法。
門秀金反應	三級胺	生成四級銨鹽
胺加成	烯烴與炔烴
Hofmann–Löffler–Freytag反應	N-鹵代胺

參考資料

1. 邢其毅等．《基礎有機化學》第三版 下冊．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8

參見

• 酰胺
• 酰亞胺
• 亞胺