前列腺素

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前列腺素（Prostaglandin，簡稱：PG）是一類具有五元脂肪環、帶有兩個側鏈（上側鏈7個碳原子、下側鏈8個碳原子）的20個碳的酸。是一類激素。^[1]

前列腺素PGE₁的化學結構

分類

• 根據分子中五元脂肪環上取代基（主要是羥基和氫）的不同將PG分為A、B、C、D、E、F等類型，分別用PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF等表示；
• 分子中側鏈的雙鍵數則標在E或F等的右下角，如上側鏈和下側鏈分別有一個雙鍵，則稱做PGE₂或PGF₂；
• 再根據脂肪環上9位的立體構型在命名時在數字之後加上α或β，如PGF_2α。

化學結構

PGA PGB PGC PGD PGE PGF PGG PGH PGI ^{[需要消歧義]}

發現史

• 1936年，Goldblatt和Ulf von Euler分別發現人精液中含有一種可以引起平滑肌及血管收縮的液體成分，Ulf von Euler證明此物質是脂溶性化合物。
• 1957年Bergstorm及其瑞典同事分離出兩種PG純品（PGF₁和PGF_2α）
• 1964年艾里亞斯·詹姆斯·科里用全合成法製備PG成功，這是PG類藥物研究的重大突破。
• 現在，不但所有天然PG已能用全合成法製取，還合成出許多PG類似物，他們常常比天然的PG有更好的臨床應用範圍及效果。

功能作用

• PGE和PGF類衍生物可使婦女子宮強烈收縮，並產生直達大腦的疼痛，可用於終止妊娠和催產。
• PGE₁或PGE₂和PGA能抑制胃液的分泌，保護胃壁細胞，可以用於治療胃潰瘍、出血性胃炎及腸炎。
• PGI₂對血小板功能有多種生理作用，是當前血栓形成藥物研究的重要對象。

生物合成

花生四烯酸 (arachidonic acid) 是前列腺素生成的前驅物，花生四烯酸是細胞膜磷脂質 (phospholipid) 經磷脂水解酶A2 (phospholipase-A2) 作用所產生，花生四烯酸經過環氧化酶(cyclooxygenase)和脂氧化酶 (lipoxygenase) 的作用之後，會分別合成前列腺素 (prostaglandins) 及血栓素 (thromboxane)，和白三烯素(leukotriene) 等物質，並進而影響細胞內基因調控及訊息傳遞，或細胞間的交互作用。

• 在研究花生四烯酸生物合成和PG衍生物生物代謝時發現，PG與導致炎症有關，血栓素A（TXB）則是促使血小板凝聚形成血栓的原因。
• 這一發現不但解釋了非甾體抗炎藥的作用機制，同時發現了阿士匹靈作為預防血栓的新功能。

常見PG類藥物

• 前列地爾Alprostadil
  • 屬PGE₁類
  • 化學結構<圖片連結>
  • 可擴張血管，抑制血小板血栓素的合成
  • 用於治療心絞痛、心肌梗死、腦梗死
• 米索前列醇Misoprostol
  • 屬PGE₁衍生物類
  • 化學結構<圖片連結>
  • 可抑制胃酸分泌，保護胃粘膜
  • 用於消化道潰瘍和妊娠早期流產
• 地諾前列酮Dinoprostone
  • 屬PGE₂類
  • 化學結構<圖片連結>
  • 可收縮子宮平滑肌，濃度高時肌層細胞收縮，低濃度下平滑肌鬆弛（子宮乏力）。（威廉產科學（上冊），第292頁)。
  • 用於妊娠早期流產
• 卡前列素Carboprost
  • 屬PGF_2α類
  • 化學結構<圖片連結>
  • 可收縮子宮
  • 用於抗早孕、擴宮頸及中期引產
• 卡前列甲酯Carboprost Methylate
  • 屬PGE_2α酯類
  • 化學結構<圖片連結>
  • 可收縮子宮平滑肌
  • 用於抗早孕、擴宮頸及中期引產
• 拉坦前列素Latanoprost
  • 屬PGF_2α衍生物類
  • 化學結構<圖片連結>
  • 用於治療青光眼
• 前列環素Prostacyclin
  • 屬PGI₂類
  • 化學結構<圖片連結>
  • 具有抗血小板凝集作用和擴張血管作用，對冠脈有強力擴張作用
  • 用於治療冠心病、心絞痛、心肌梗死

代謝

PGE₂在肺臟內合成及代謝，經動脈注入後5分鐘達最大的穩定血藥濃度，停止注入後5分鐘恢復基礎血藥濃度。首次經過肺循環後，60-90％被代謝，經過β氧化和ω氧化後，72小時內經尿液和糞便排出。

參考文獻

1. Eicosanoid Synthesis and Metabolism: Prostaglandins, Thromboxanes, Leukotrienes, Lipoxins. themedicalbiochemistrypage.org. [2018-09-21]. （原始內容存檔於2020-05-13）.

延伸閱讀

• 《威廉產科學（上、下）》，F. GARY CUNNINGHAM著，第20版，蘇純閨 譯，合記圖書 發行。

外部連結

• 醫學主題詞表（MeSH）：Prostaglandins

參見

• 激素