米索前列醇

米索前列醇（Misoprostol），常見商品名為Cytotec，是一種人工合成的PGE1藥物^[1]。用於加速分娩、流產、預防或治療胃潰瘍，或治療因為子宮收縮不足所造成的產後出血^[1]。 如果用於流產，常常會搭配美服培酮（mifepristone）或是氨甲蝶呤（methotrexate）使用^[2]。 單獨使用米索前列醇的成功率介於66%到90%之間^[3]。 可置於雙頰、舌下或是以陰道塞劑的方式給予^[2][4]。

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米索前列醇

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Cytotec, Misodel, other
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a689009
懷孕分級	澳: X (高風險) Used for terminating pregnancy（英語：Abortifacient）
給藥途徑	口服給藥、陰道栓劑、口腔黏膜吸收
ATC碼	A02BB01 (WHO) G02AD06
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4） 加：處方藥（℞-only） 英：處方藥（℞-only） (POM) 美：處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	extensively absorbed
血漿蛋白結合率	80-90% (active metabolite, misoprostol acid)
藥物代謝	Liver (extensive to misoprostic acid)
生物半衰期	20–40 minutes
排泄途徑	Urine (80%)
識別資訊
IUPAC命名法 Methyl 7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((S,E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl)-5-oxocyclopentyl)heptanoate
CAS號	59122-46-2  Y
PubChem CID	5282381
IUPHAR/BPS	1936
DrugBank	DB00929 Y
ChemSpider	4445541 Y
UNII	0E43V0BB57
KEGG	D00419 Y
ChEMBL	ChEMBL606 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7020897
ECHA InfoCard	100.190.521
化學資訊
化學式	C22H38O5
摩爾質量	382.534 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES CCCC[C@](C)(O)C/C=C/[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(=O)OC
InChI InChI=1S/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,18-,20-,22?/m1/s1 Y Key:OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N Y

常見的副作用包括腹痛與腹瀉^[1]。妊娠期間用藥會對胎兒帶來負面影響，懷孕分級為X級^[1] 。使用此藥物，會造成子宮收縮，偶見甚至造成子宮破裂（英語：uterine rupture）^[1]。

米索前列醇於1973年開發完成^[5]。米索前列醇是世界衛生組織基本藥物標準清單的其中之一，意即在基本醫療衛生制度裏非常需要、也相當重要的一項藥物^[6]。 目前已有學名藥上市^[1]。在發展中國家，每劑藥物批發價介於0.36美金到2美金^[7]。 在美國使用米索前列醇用於治療胃潰瘍，每個月需要花費100到200美金^[8]。

參考文獻

1. Misoprostol. The American Society of Health-System Pharmacists. [Feb 20, 2015]. （原始內容存檔於2015-02-21）.
2. Kulier, R; Kapp, N; Gülmezoglu, AM; Hofmeyr, GJ; Cheng, L; Campana, A. Medical methods for first trimester abortion.. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 9 November 2011, (11): CD002855. PMID 22071804. doi:10.1002/14651858.CD002855.pub4.
3. Bryant, AG; Regan, E; Stuart, G. An overview of medical abortion for clinical practice.. Obstetrical & gynecological survey. January 2014, 69 (1): 39–45. PMID 25102250.
4. Marret, H.; Simon, E.; Beucher, G.; Dreyfus, M.; Gaudineau, A.; Vayssière, C.; Lesavre, M.; Pluchon, M.; Winer, N. Overview and expert assessment of off-label use of misoprostol in obstetrics and gynaecology: review and report by the Collège national des gynécologues obstétriciens français. European Journal of Obstetrics & Gynecology and Reproductive Biology: 80–84. [2018-02-02]. doi:10.1016/j.ejogrb.2015.01.018. （原始內容存檔於2019-12-02）.
5. Paul, Maureen. Misoprostol. Management of Unintended and Abnormal Pregnancy: Comprehensive Abortion Care. John Wiley & Sons. 2011. ISBN 9781444358476. （原始內容存檔於2015-12-22）.
6. WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. （原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23）.
7. Misoprostol. International Drug Price Indicator Guide. [20 December 2015]. （原始內容存檔於2017年5月10日）.
8. Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 271. ISBN 9781284057560.

外部連結

• The Mechanism of Action and Pharmacology of Mifepristone, Misoprostol, and Methotrexate （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

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